28027-16-9
中文名称
4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-甲酸
英文名称
4-HYDROXY-6-METHOXYQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS
28027-16-9
分子式
C11H9NO4
MDL 编号
MFCD00024003
分子量
219.19
MOL 文件
28027-16-9.mol
结构式
基本信息
中文别名
4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-甲酸
英文别名
3-CARBOXY-4-HYDROXY-6-METHOXYQUINOLINE
4-HYDROXY-6-METHOXYQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
AKOS BB-8879
BUTTPARK 20\09-62
4-HYDROXY-6-METHOXYQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
AKOS BB-8879
BUTTPARK 20\09-62
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物
物理化学性质
| 熔点 | 278-279 °C (decomp) |
| 沸点 | 418.6±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.444±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 0.74±0.30(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | Off-white to light yellow Solid |
| InChI | 1S/C11H9NO4/c1-16-6-2-3-9-7(4-6)10(13)8(5-12-9)11(14)15/h2-5H,1H3,(H,12,13)(H,14,15) |
| InChIKey | YUXLPEGMXYHPCZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C(O)C1=C(O)C2=C(C=CC(OC)=C2)N=C1 |
| CAS 数据库 | 28027-16-9(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 海关编码 | 2933499090 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
制备方法
方法1
77156-78-6
28027-16-9
以4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯为原料合成4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸的一般步骤：将4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯（17.8 g，72 mmol）悬浮于170 mL 2 N氢氧化钠水溶液中，加热至90℃，维持反应1.5小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，缓慢倒入冰水中，并用2 N盐酸调节pH至5。析出的固体经过滤收集，用冷水洗涤，干燥后得到4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸（15.8 g，72 mmol，收率99%）。产物经1H-NMR（DMSO-d6）表征：δ= 3.91（s，3H），7.53（dd，1H），7.64（d，1H），7.82（d，1H），8.80（d，1H），13.63（bs，1H），15.55（s，1H）。LC-MS分析结果：保留时间（Rt）= 1.20分钟；质谱（MS）：m/z = 220 [M+H]+。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 8, p. 794 - 796
[2] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1204,1206
[3] Organic Syntheses, 1955, vol. Coll. Vol. III, p. 272
[4] Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 1659,1660
[5] Journal of the Chemical Society, 1946, p. 1033,1035
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28027-16-9(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
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纯度：97%