5-溴-1-甲基-1H-吲哚
5-溴-1-甲基-1H-吲哚 性质
| 熔点 | 43 °C |
|---|---|
| 沸点 | 300.9±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.47±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | >110℃ |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | solid |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H8BrN/c1-11-5-4-7-6-8(10)2-3-9(7)11/h2-6H,1H3 |
| InChIKey | SBOITLSQLQGSLO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C)C2=C(C=C(Br)C=C2)C=C1 |
5-溴-1-甲基-1H-吲哚 用途与合成方法
10075-50-0
74-88-4
10075-52-2
1. 在0℃下，将5-溴-1H-吲哚（2.08 g，10.6 mmol）溶解于35 mL DMF中。 2. 向上述溶液中加入氢化钠（60%分散于矿物油中，467 mg，11.67 mmol），保持反应温度在0℃。 3. 搅拌30分钟后，缓慢加入碘甲烷（663 μL，10.6 mmol）。 4. 将反应混合物逐渐升温至室温，并继续搅拌10分钟。 5. 反应完成后，在0℃下用冰水淬灭反应。 6. 用乙酸乙酯（3 × 适量）萃取反应混合物。 7. 合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后浓缩。 8. 通过快速柱色谱法纯化（洗脱剂：10%乙酸乙酯/己烷），得到5-溴-1-甲基-1H-吲哚（2.16 g，收率97%）。 9. 产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 7.74（d，J = 1.6 Hz，1H），7.30（dd，J = 8.4, 2.0 Hz，1H），7.19（d，J = 8.8 Hz，1H），7.05（d，J = 3.2 Hz，1H），6.42（d，J = 2.8 Hz，1H），3.78（s，3H）。
参考文献：
[1] Chemistry Letters, 1991, # 7, p. 1125 - 1128
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 3, p. 333 - 336
[3] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 2, p. 254 - 257
[4] Patent: WO2016/114816, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0332
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 12, p. 4524 - 4529
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38-41-37/38 |
| 安全说明 | 22-26-36/37/39-39 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
5-溴-1-甲基-1H-吲哚 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-05 | XW021007552203 | 5-溴-1-甲基-1H-吲哚 | 10075-52-2 | 10G | 226 |
| 2026-06-05 | XW021007552201 | 5-溴-1-甲基-1H-吲哚 | 10075-52-2 | 1G | 29 |
