2-氯烟酸
中文名称:2-氯烟酸
英文名称:2-Chloronicotinic acid
CAS号:2942-59-8
分子式:C6H4ClNO2
分子量:157.55
EINECS号:220-937-0
Mol文件:2942-59-8.mol
2-氯烟酸 性质
| 熔点 | 176-178 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 316.8±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.470±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO、乙酸乙酯（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 2.07±0.25(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至奶油色 |
| BRN | 119023 |
| InChI | InChI=1S/C6H4ClNO2/c7-5-4(6(9)10)2-1-3-8-5/h1-3H,(H,9,10) |
| InChIKey | IBRSSZOHCGUTHI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC=CC=C1C(O)=O |
| LogP | 0.988 |
| CAS 数据库 | 2942-59-8(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 2-Chloronicotinic acid (2942-59-8) |
2-氯烟酸 用途与合成方法
2-氯烟酸又名2-尼古丁酸，化学名为2-氯-3-吡啶甲酸，是重要的精细化工中间体。
由于2-氯烟酸具有特殊的生理活性被广泛用作农药、医药中间体，主要用于制备新型高效除草剂烟嘧磺隆(Nicosulfuron)、非甾体抗炎症药物高效消炎镇痛药尼氟灭酸(Niflumicacid)、普拉洛芬(Pranoprofen)、抗抑郁药米氮平(Mirtazapine)和HIV逆转录酶抑制剂奈韦拉平(Nevirapine)等。
2-氯烟酸可用于消炎镇痛药普拉洛芳的合成。酰胺类农药吡氟草胺的中间体。
化学性质
本品为无色固体，m.p.>175℃(分解)，不溶于水，溶于苯、甲苯等有机溶剂。 用途
2-氯-3-吡啶羧酸是除草剂烟嘧磺隆、吡氟酰草胺的中间体。 用途
2-氯烟酸可用作医药中间体，用于制造烟甲灭酸、烟氟灭酸等；农药中间体，用于制造烟嘧磺隆、吡氟草胺等;2-氯-3-吡啶羧酸是除草剂烟嘧磺隆、吡氟酰草胺的中间体。
生产方法
其制备方法有以下两种。(1)以3-甲基吡啶为原料，先与过氧化氢反应生成N-氧-3-甲基吡啶，然后在缚酸剂二异丙基胺存在下，在溶剂中滴加三氯氧磷为氯化剂进行环氯化，得到2-氯-5-甲基吡啶和2-氯-3-甲基吡啶的混合物，采用结晶和精馏法相结合的分离技术，可分别得到2-氯-5-甲基吡啶和2-氯-3-甲基吡啶。2-氯-3-甲基吡啶进行侧链氯化得到2-氯-3-三氯甲基吡啶，进一步水解可得2-氯-3-吡啶甲酰氯或2-氯-3-吡啶羧酸(2-氯烟酸)。
(2)在三氯氧磷和三氯化磷混合液中通入氯气，温度控制在60℃左右，直到有剩余的氯气逸出为止，冷却并分批加入烟酸N-氧化物，加热混合液于。100～105℃反应1～1.5h，待反应混合液透明后再搅拌反应30min，并减压脱除三氯氧磷，所得残余物冷却至室温，加水得成品。
MSDS信息
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提供商：SigmaAldrich
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提供商：ALFA
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2-氯烟酸 价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024-11-08 | A17082 | 2-氯烟酸, 99% | 2942-59-8 | 10g | 238 |
| 2024-11-08 | A17082 | 2-氯烟酸, 99% | 2942-59-8 | 50g | 823 |
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