2,5-二甲基噻吩-3-甲醛

638-02-8

4885-02-3

26421-44-3

以2,5-二甲基噻吩和1,1-二氯二甲基醚为原料合成2,5-二甲基-3-噻吩甲醛的一般步骤：将2,5-二甲基噻吩（7.80 g，69.5 mmol）的二氯甲烷（DCM，15 mL）溶液与1,1-二氯二甲基醚（10.40 g，90.5 mmol）的二氯甲烷（DCM，15 mL）溶液同时缓慢滴加至四氯化钛（TiCl4，19.1 mL）的二氯甲烷（DCM，20 mL）溶液中，保持反应温度低于5℃。反应混合物在0℃下搅拌2小时，随后缓慢升温至室温，持续30分钟。将反应混合物倒入用盐酸（HCl，20 mL）酸化的冰水中。混合物用二氯甲烷和水进行分配，有机层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。通过Kugelrohr蒸馏（膜泵，设定温度约175℃）纯化，得到2,5-二甲基-3-噻吩甲醛，为无色液体（5.81 g，收率60%）。1H NMR（CDCl3）δ 9.93（s，1H），7.00（d，J = 1.1 Hz，1H），2.70（s，3H），2.40（d，J = 0.4 Hz，3H）。质谱实测值：[M + H]+ = 141.1。

参考文献：

[1] Russian Chemical Bulletin, 2005, vol. 54, # 5, p. 1208 - 1213

[2] Patent: WO2017/155909, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0067