1-(METHOXYMETHYL)-4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-1H-PYRAZOLE
1-(METHOXYMETHYL)-4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-1H-PYRAZOLE
1-(METHOXYMETHYL)-4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-1H-PYRAZOLE 性质
| 沸点 | 333.5±22.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.08±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 1.49±0.10(Predicted) |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
1-(METHOXYMETHYL)-4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-1H-PYRAZOLE 用途与合成方法
269410-08-4
13057-19-7
1301198-65-1
以4-吡唑硼酸频哪醇酯和碘甲基甲醚为原料合成1-(甲氧基甲基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑的一般步骤：将4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑（10.00g，51.5mmol）溶解于乙腈（40mL）中，在氮气保护下于35℃搅拌5分钟，随后冷却至0℃。在室温下，依次加入碘甲基甲醚（21.83mL，258mmol）和碳酸钾（35.6g，258mmol），将反应混合物于35℃搅拌3小时后冷却至室温。过滤除去不溶物，滤液经真空浓缩。将残余物溶解于乙酸乙酯中，用水洗涤有机相，无水硫酸镁干燥后真空浓缩。残余物通过硅胶柱色谱（100g硅胶，洗脱梯度：0至50%乙酸乙酯的己烷溶液）进行纯化，得到1-(甲氧基甲基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑（6.45g，LCMS纯度50%，收率26%）为黄色液体，直接用于下一步反应。LCMS（方法G）：保留时间0.85分钟，[M+H]+=238.8。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/54841, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 91-92
[2] Patent: WO2011/134971, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 56; 57
[3] Patent: US2012/208798, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[4] Patent: US2013/40984, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0399-0402
