4-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯
4-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯 性质
| 熔点 | 179-181℃ |
|---|---|
| 沸点 | 356℃ |
| 密度 | 1.272 |
| 闪点 | 169℃ |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 12.67±0.40(Predicted) |
| 外观 | 米白至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C10H10N2O2/c1-2-14-10(13)9-6-8-7(12-9)4-3-5-11-8/h3-6,12H,2H2,1H3 |
| InChIKey | NOWHXIDXMNNYBL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12C=C(C(OCC)=O)NC1=CC=CN=2 |
4-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯 用途与合成方法
23596-34-1
17288-32-3
以化合物（CAS: 23596-34-1）为原料合成4-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯（4a-1）的一般步骤如下：将1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-2-甲酸乙酯（56.8 g，0.24 mol）、乙醇（850 mL）和10% Pd/C（5.7 g，10 wt%）加入2 L厚壁Parr反应器中。将反应器连接至Parr氢化装置，用氢气冲洗后，将橙色浆液加压至45 psi。在室温下振荡1小时，反应温度升至57℃。待反应混合物温度稳定在35℃后，缓慢加热至40℃并维持3小时。通过TLC（硅胶板，展开剂为1% MeOH的CH2Cl2溶液）确认反应完成后，将反应混合物冷却至室温，通过Celite过滤浆液，并用乙醇（4×200 mL）洗涤滤饼。浓缩黄色滤液得到固体（41.6 g），加入乙酸乙酯（302 mL）并在蒸汽浴上加热。将混合物冷却至室温后，加入庚烷（600 mL）以沉淀产物。在冰浴中搅拌1小时后过滤，用庚烷（100 mL）洗涤滤饼。将滤饼在50℃、0.1 mmHg下干燥24小时，得到浅灰色固体4a-1（36.6 g，收率81%）。1H NMR（DMSO-d6）δ 1.36（t，3H，J=7.0 Hz），4.36（q，2H，J=7.0 Hz），7.19（s，1H），7.25（dd，1H，J=4.5,8.1 Hz），7.82（d，1H，J=8.1 Hz），8.44（d，1H，J=4.5 Hz），12.11（s，1H）。
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2011, vol. 15, # 5, p. 1040 - 1045
[2] Patent: US2005/131012, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 1, p. 339 - 342
4-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW021728832305 | 4-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯 | 17288-32-3 | 10G | 678 |
| 2025-12-22 | XW021728832304 | 4-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯 | 17288-32-3 | 5G | 340 |
