3-溴-5-硝基-1H-吡唑并〔3,4-B〕吡啶

63572-73-6

1186608-83-2

以5-硝基-7-氮杂吲唑为原料合成3-溴-5-硝基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶的一般步骤如下：在0℃下，将4N NaOH溶液（5.12 mL，20.5 mmol）缓慢加入至5-硝基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶（0.84 g，5.12 mmol）的二恶烷（30 mL）溶液中，随后滴加溴（1.05 mL，20.5 mmol）。移除冰浴后，反应混合物在室温下搅拌30分钟。反应完成后，用乙酸乙酯（100 mL）稀释反应混合物，并以饱和Na2S2O3水溶液（50 mL）淬灭反应。水层用乙酸乙酯（100 mL）进一步萃取。合并有机层，经无水Na2SO4干燥后过滤，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，以己烷/乙酸乙酯（9:1，v/v）为洗脱剂，得到3-溴-5-硝基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶（1.10 g，收率88%）为固体。

参考文献：

[1] Patent: WO2011/25968, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 49

[2] Patent: WO2009/111279, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 96

[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 5, p. 342 - 347