(1S,4S)-2-BOC-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷
(1S,4S)-2-BOC-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷
![(1S,4S)-2-BOC-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷 结构式](https://img.chemicalbook.com/CAS/GIF/113451-59-5.gif)
(1S,4S)-2-BOC-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷 性质
| 熔点 | 74-76 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -44o (C=1 IN CHLOROFORM) |
| 沸点 | 276.4±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.104±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 9.74±0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至略带米色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D 44°, c = 1 in chloroform |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| BRN | 6460311 |
| InChI | InChI=1S/C10H18N2O2/c1-10(2,3)14-9(13)12-6-7-4-8(12)5-11-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8-/m0/s1 |
| InChIKey | UXAWXZDXVOYLII-YUMQZZPRSA-N |
| SMILES | [C@]12([H])C[C@]([H])(NC1)CN2C(OC(C)(C)C)=O |
| CAS 数据库 | 113451-59-5(CAS DataBase Reference) |
(1S,4S)-2-BOC-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷 用途与合成方法
![1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-(azidomethyl)-4-[(methylsulfonyl)oxy]-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S,4R)-](/CAS/20211123/GIF/113451-54-0.gif)
113451-54-0
![(1S,4S)-2-BOC-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷](/CAS/GIF/113451-59-5.gif)
113451-59-5
以甲磺酸酯17（1.2g，3.78mmol）为原料，将其悬浮于无水THF（38mL）中，加入三苯基膦（1.48g，5.66mmol），室温搅拌反应2小时。随后加入H2O（0.5mL），继续搅拌18小时。反应完成后，减压除去溶剂，将残余物悬浮于1M盐酸（150mL）中，用CH2Cl2（2×70mL）萃取。水层用碱调节至pH 14后，再用CH2Cl2（3×70mL）萃取。合并有机相，用盐水（100mL）洗涤，无水MgSO4干燥，减压浓缩。通过硅胶快速色谱法纯化，洗脱剂为CH2Cl2-甲醇-氨水（90:9:1），得到目标产物胺18（0.52g，2.62mmol，收率71%）为无色固体。产物表征数据如下：熔点76.8-77.9℃；比旋光度[α]D -47.6（c 1.0，CHCl3）；红外光谱（νmax/cm-1）2975、1688、1408、1170；1H NMR（500MHz，CDCl3）δ 4.43（0.5H，s）、4.30（0.5H，s）、3.69（1H，s）、3.38-3.32（1H，m）、3.19-3.13（1H，m）、3.06-2.97（2H，m）、1.75-1.65（2H，m）、1.45-1.43（9H，m）；13C NMR（125MHz，CDCl3）δ 154.6、154.3、79.6、79.5、57.3、56.6、56.5、56.3、56.1、52.8、52.7、37.2、37.0、28.66；质谱（APCI）m/z 199（[M+H]+，100）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 7, p. 1580 - 1582
[2] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 39, p. 5345 - 5347
(1S,4S)-2-BOC-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | L20131 | (1S,4S)-2-Boc-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷, 97% | 113451-59-5 | 5g | 6392 |
| 2026-03-03 | 39804 | (1S,4S)-(-)-2-Boc-2,5-二氮杂二环[ 2.2.1] 庚烷 | 113451-59-5 | 5g | 12214 |
