2,2-二甲基-1,3-二氧杂环庚-5-烯

英文名称:2,2-Dimethyl-1,3-dioxacyclohept-5-ene
CAS号:1003-83-4
分子式:C7H12O2
分子量:128.17
EINECS号:
Mol文件:1003-83-4.mol
2,2-二甲基-1,3-二氧杂环庚-5-烯 结构式

2,2-二甲基-1,3-二氧杂环庚-5-烯 性质

沸点 147°C(lit.)
折射率 1.4450 to 1.4490
储存条件 Storage temp. 2-8°C
形态 无色液体
颜色 无色至几乎无色

2,2-二甲基-1,3-二氧杂环庚-5-烯 用途与合成方法

2,2-二甲基-1,3-二氧杂环庚-5-烯是轧类造影剂钆布醇的中间体,也叫钆布醇环氧侧链。钆布醇应用于颅脑和脊髓对比增强磁共振成像。
生产方法 
顺式-1,2-二羟甲基乙烯

6117-80-2

2,2-二甲氧基丙烷

77-76-9

2,2-二甲基-1,3-二氧杂环庚-5-烯

1003-83-4

一般步骤:在氩气保护下,将顺式-1,2-二羟甲基乙烯(9.3 mL,113 mmol)溶解于二氯甲烷(DCM)中,室温下加入对甲苯磺酸一水合物(p-TSA·H2O,1.08 g,6.2 mmol),随后滴加2,2-二甲氧基丙烷(27.9 mL,227 mmol)。反应混合物在室温下搅拌3小时。反应完成后,用饱和碳酸氢钠(NaHCO3)水溶液(50 mL)淬灭反应,并用二氯甲烷(2×50 mL)萃取。合并有机层,用盐水(25 mL)洗涤,经无水硫酸镁(MgSO4)干燥。在减压条件下缓慢蒸发溶剂,得到无色油状产物4,7-二氢-2,2-二甲基-1,3-二氧杂卓(10.5 g,产率72%)。粗产物无需进一步纯化即可用于后续反应。薄层色谱(TLC)分析显示Rf值为0.51(乙酸乙酯/正己烷,20%)。核磁共振氢谱(1H NMR,400 MHz,CDCl3)显示δ5.66(2H,三重峰,J = 1.6 Hz,H-1),4.25(4H,双峰,J = 1.6 Hz,H-2),1.43(6H,单峰,H-4)ppm。核磁共振碳谱(13C NMR,101 MHz,CDCl3)显示δ129.5(2C,C-1),102.0(1C,C-3),61.4(2C,C-2),24.0(2C,C-4)ppm。所得数据与文献报道一致。

参考文献:

[1] Helvetica Chimica Acta, 2000, vol. 83, # 7, p. 1633 - 1644

[2] Tetrahedron Asymmetry, 1995, vol. 6, # 6, p. 1261 - 1272

[3] Patent: US5962704, 1999, A

[4] Patent: US6133461, 2000, A

[5] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 13, p. 2883 - 2887

安全信息

海关编码2932990090

2,2-二甲基-1,3-二氧杂环庚-5-烯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 D5199 2,2-二甲基-1,3-二氧杂环庚-5-烯 1003-83-4 1g 120
2026-09-15 D5199 2,2-二甲基-1,3-二氧杂环庚-5-烯 1003-83-4 5g 360

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中文名称:钆布醇中间体
英文名称:2,2-Dimethyl-4,7-dihydro-2H-[1,3]dioxepin
CAS:1003-83-4
纯度:95%
包装信息:1g
库存量:1g
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英文名称:4,7-Dihydro-2,2-diMethyl-1,3-dioxepin
CAS:1003-83-4
包装信息:10g,1g,2.5g
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称:2,2-二甲基-1,3-二氧杂环庚-5-烯
英文名称:2,2-Dimethyl-1,3-dioxacyclohept-5-ene
CAS:1003-83-4
纯度:98.0% GC
包装信息:1G,5G
备注:试剂级
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CAS:1003-83-4
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中文名称:2,2-二甲基-1,3-二氧杂环庚-5-烯
英文名称:4,7-Dihydro-2,2-diMethyl-1,3-dioxepin
CAS:1003-83-4
纯度:98%
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