1,3-双(4'-氨基苯氧基)苯

英文名称:1,3-Bis(4-aMinophenoxy)benzene
CAS号:2479-46-1
分子式:C18H16N2O2
分子量:292.33
EINECS号:628-902-5
Mol文件:2479-46-1.mol
1,3-双(4'-氨基苯氧基)苯 结构式

1,3-双(4'-氨基苯氧基)苯 性质

熔点 115-118 °C(lit.)
沸点 434.27°C (rough estimate)
密度 1.1925 (rough estimate)
折射率 1.5700 (estimate)
储存条件 Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度 在乙腈中有非常微弱的浑浊
形态 粉末晶体
酸度系数(pKa) 5.06±0.10(Predicted)
颜色 白色至棕色
InChI InChI=1S/C18H16N2O2/c19-13-4-8-15(9-5-13)21-17-2-1-3-18(12-17)22-16-10-6-14(20)7-11-16/h1-12H,19-20H2
InChIKey WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1(OC2=CC=C(N)C=C2)=CC=CC(OC2=CC=C(N)C=C2)=C1
CAS 数据库 2479-46-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 Benzenamine, 4,4'-[1,3-phenylenebis(oxy)]bis- (2479-46-1)

1,3-双(4'-氨基苯氧基)苯 用途与合成方法

1,3-双(4'-氨基苯氧基)苯是含有两个醚键和三个苯环的二胺单体,并且醚键的间位取代及链状结构使分子链的刚性降低、柔性增加。此单体不但是制备均聚或共聚型PI的重要原料,还可以用于双马来酰亚胺(BMI)的增韧改性。

1,3-双(4'-氨基苯氧基)苯在常温常压下为白色至棕色固体粉末,在水中溶解性差但是可溶于强极性有机溶剂例如二甲基亚砜,N,N-二甲基甲酰胺等。其结构中含有两个醚键单元和两个活性氨基单元,具有较高的化学反应活性。

1,3-双(4'-氨基苯氧基)苯结构中的氨基单元具有较强的亲核性,它可与常见的亲电试剂发生缩合反应,例如有文献报道该物质可与异硫氰酰甲酸乙酯发生缩合反应得到相应的硫脲类衍生物。

1,3-双(4'-氨基苯氧基)苯可用作高分子聚合物的合成单体,用于制备具有特定结构和性质的高分子材料如聚酰胺等。

1,3-双(4'-氨基苯氧基)苯作为芳香二胺单体,主要用于合成聚酰亚胺树脂、聚酰胺、聚酰亚胺薄膜、耐高温复合材料,制备具有低介电、高韧性、耐热性能的高分子材料。

生产方法 
1,3-双(4-硝基苯氧基)苯

13118-94-0

1,3-双(4'-氨基苯氧基)苯

2479-46-1

通用方法:将1,3-双(4-硝基苯氧基)苯(1.8 g,5.1 mmol)与10% Pd/C(0.2 g)在甲醇(70 mL)中的混合物置于氢气氛下,室温搅拌过夜。反应完成后,通过抽滤处理反应混合物,随后向滤液中加入水(50 mL),用二氯甲烷萃取三次(3×50 mL)。合并有机层,用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩。粗产物通过柱色谱法纯化,得到目标产物1,3-双(4'-氨基苯氧基)苯,为棕色固体,产率分别为56.0%、55.0%和69.0%。

参考文献:

[1] Heteroatom Chemistry, 2013, vol. 24, # 1, p. 9 - 17

[2] Dyes and Pigments, 2015, vol. 121, p. 170 - 177

[3] Chinese Chemical Letters, 2013, vol. 24, # 10, p. 869 - 872

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
RTECS号BY8236000
TSCATSCA listed
海关编码29222990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich

1,3-双(4'-氨基苯氧基)苯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 B1680 1,3-双(4-氨基苯氧基)苯 2479-46-1 10G 100
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英文名称:1,3-Bis(4-aminophenoxy)benzene(TPE-R)
CAS:2479-46-1
纯度:≥99%HPLC
包装信息:20kg/RMB 200
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1,3-双(4'-氨基苯氧基)苯【2479-46-1】
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