(5R)-3-[3-氟-4-(4-吗啡啉基)苯基]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮

英文名称:(5R)-3-(3-Fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl)-5-hydroxymethyl-2-oxazolidione
CAS号:168828-82-8
分子式:C14H17FN2O4
分子量:296.29
EINECS号:688-342-2
Mol文件:168828-82-8.mol
(5R)-3-[3-氟-4-(4-吗啡啉基)苯基]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮 结构式

(5R)-3-[3-氟-4-(4-吗啡啉基)苯基]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮 性质

熔点 110-112 °C
沸点 494.2±45.0 °C(Predicted)
密度 1.361±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C
溶解度 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态 固体
酸度系数(pKa) 14.05±0.10(Predicted)
颜色 白色至淡红色
旋光度 (Optical Rotation) -56.8447°(C=0.805g/100ml CHCL3)
CAS 数据库 168828-82-8(CAS DataBase Reference)

(5R)-3-[3-氟-4-(4-吗啡啉基)苯基]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮 用途与合成方法

(5R)-3-[3-氟-4-(4-吗啡啉基)苯基]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮 是 Linezolid (HY-10394) 的代谢物。
生产方法 
缩水甘油丁酸酯

60456-26-0

(3-氟-4-吗啉-4-基苯基)氨基甲酸苄酯

168828-81-7

(5R)-3-[3-氟-4-(4-吗啡啉基)苯基]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮

168828-82-8

一般步骤:实施例3:(R)-3-[3-氟-4-(4-吗啉基苯基)]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮的制备[131]在氮气保护下,向正丁醇(51.5g)和THF(100ml)的混合溶液中,于20-30℃下缓慢加入正丁基锂(1.6M于己烷中,391.7g),保持反应温度在10-20℃。此过程持续45-60分钟。在另一反应器中,于氮气保护下,将N-羧基苯甲氧基-3-氟-4-吗啉基苯胺(100g)溶于THF(500ml)中,于20-30℃下搅拌。随后将混合物冷却至-15至-5℃,缓慢加入前述制备的正丁基锂溶液,保持温度在-15至-5℃反应45-60分钟。然后,向此溶液中缓慢加入(R)-(-)-缩水甘油丁酸酯(48.0g),于-10至-5℃保持1小时。加料完毕后,将反应温度升至8-13℃维持1小时,再升至13-15℃反应4-5小时。反应完成后,加入水(800ml)和乙酸乙酯(300ml)进行分层。有机层经乙酸乙酯-正己烷混合物洗涤后,固体在空气盘式干燥器中于55-60℃下干燥。产量:0.765g,收率85%。[132]

参考文献:

[1] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 6, p. 789 - 798

[2] Patent: WO2011/77310, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 12

[3] Organic Syntheses, 2005, vol. 81, p. 112 - 120

[4] Patent: WO2013/111048, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 20

[5] Patent: US2015/25236, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0131; 0132

(5R)-3-[3-氟-4-(4-吗啡啉基)苯基]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2025-05-22 XW1688288282 (5R)-3-[3-氟-4-(4-吗啡啉基)苯基]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮 168828-82-8 25G 402
2025-05-22 XW1688288281 (5R)-3-[3-氟-4-(4-吗啡啉基)苯基]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮 168828-82-8 5G 115

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英文名称:(R)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-5-(hydroxymethyl) oxazolidin-2-one
CAS:168828-82-8
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英文名称:[(R)-3-(3-Fluoro-4-Morpholinophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]Methanol
CAS:168828-82-8
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CAS:168828-82-8
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