Fmoc-N-甲基-L-缬氨酸
Fmoc-N-甲基-L-缬氨酸 性质
| 熔点 | 187-190 °C |
|---|---|
| 比旋光度 | -68 º (c=1% in DMF) |
| 沸点 | 527.6±29.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.214±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 3.92±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 68.0±3°, c = 1% in DMF |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water and dimethyl formamide. |
| BRN | 4560212 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1S/C21H23NO4/c1-13(2)19(20(23)24)22(3)21(25)26-12-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,13,18-19H,12H2,1-3H3,(H,23,24)/t19-/m0/s1 |
| InChIKey | YCXXXPZNQXXRIG-IBGZPJMESA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](C(C)C)N(C(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O)C |
| CAS 数据库 | 84000-11-3(CAS DataBase Reference) |
Fmoc-N-甲基-L-缬氨酸 用途与合成方法
84000-01-1
103478-58-6
以(S)-3-Fmoc-4-异丙基-5-氧代噁唑烷为原料合成(R)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基(甲基)氨基)-3-甲基丁酸的一般步骤如下：将Fmoc-缬氨酰恶唑烷酮（2.80 g，8.00 mmol）溶解于氯仿（40 mL）中。向该溶液中依次加入三氟乙酸（1.85 mL，24.0当量）和三乙基硅烷（3.83 mL，24.0当量）。将反应混合物于室温下搅拌，直至反应完全（24-72小时）。反应完成后，将溶液浓缩，并于乙醚和5%碳酸氢钠溶液之间分配。合并水相，用5M盐酸调节pH至2，随后用乙酸乙酯萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后得到Fmoc-N-甲基缬氨酸（4），为白色固体（2.35 g，收率83%）。Fmoc-N-甲基缬氨酸通过乙酸乙酯重结晶，得到白色针状晶体：熔点186-187℃（文献值33：185-187℃）；低分辨质谱（ESI）m/z [M + H]+ 354.1（100%），[M + Na]+ 376.1（61%）；红外光谱（NaCl）νmax（cm-1）3420（宽，OH），2964（脂肪族CH），1700（C=O），1445，1305（C=C）；1H NMR（300 MHz，CDCl3）δH（ppm）7.63（2H，d，J=7.5 Hz，ArH），7.46（2H，d，J=6.9 Hz，ArH），7.26（2H，t，J=7.2 Hz，ArH），7.17（2H，t，J=7.5 Hz，ArH），4.28（2H，m，CHCH2O），4.22（1H，m，（Ar）2CHCH2），4.13（1H，m，NCHCO），2.79（3H，d，J=4.2 Hz，NCH3），2.02（1H，m，CH3CHCH3），0.88（3H，dd，J=6.6，19.2 Hz，CH3CHCH3），0.72（3H，dd，J=6.6，13.8 Hz，CH3CHCH3）（红外和1H NMR数据与文献报道一致）；13C NMR（75 MHz，CDCl3）δC（ppm）175.5，159.6，146.6，143.9，130.4，129.7，127.7，122.6，70.3，66.9，49.9，33.1，30.2，22.5，21.7。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 17, p. 6918 - 6920
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 21, p. 4509 - 4513
[3] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 14, p. 2351 - 2358
Fmoc-N-甲基-L-缬氨酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | HY-I1112 | Fmoc-N-甲基-L-缬氨酸 | 84000-11-3 | 5 g | 120 |
| 2025-12-22 | HY-I1112 | Fmoc-N-甲基-L-缬氨酸 | 84000-11-3 | 10mM * 1mLin DMSO | 132 |
