2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯
中文名称:2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯
英文名称:Methyl 2-oxoindole-6-carboxylate
CAS号:14192-26-8
分子式:C10H9NO3
分子量:191.18
EINECS号:1308068-626-2
Mol文件:14192-26-8.mol
2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 184-190°C |
|---|---|
| 沸点 | 388.1±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.283±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 13.50±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | InChI=1S/C10H9NO3/c1-14-10(13)7-3-2-6-5-9(12)11-8(6)4-7/h2-4H,5H2,1H3,(H,11,12) |
| InChIKey | YFTGUNWFFVDLNM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC(C(OC)=O)=C2)CC1=O |
| CAS 数据库 | 14192-26-8(CAS DataBase Reference) |
2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯 用途与合成方法
2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯是用于制备BIBF 1120的中间体，BIBF 1120是作为三联血管激酶抑制剂的吲哚满酮。
生产方法
334952-07-7
14192-26-8
以4-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-3-硝基苯甲酸甲酯为原料合成2-氧代吲哚啉-6-羧酸甲酯的一般步骤：将48.3 g 4-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-3-硝基苯甲酸甲酯溶解于800 mL浓乙酸中，加入5.0 g 10%钯碳催化剂。在室温下，将反应混合物置于氢气氛围中氢化2.5小时，反应温度为50℃，氢气压力为50 psi。反应完成后，过滤去除催化剂，将滤液浓缩至干。将残余物溶解于150 mL叔丁基甲基醚中，再次过滤，并在100℃下真空干燥。所得产物为2-氧代吲哚啉-6-羧酸甲酯，产量为28.6 g（产率为理论值的98%），薄层色谱Rf值为0.4（硅胶板，展开剂为二氯甲烷/甲醇=10:1），熔点为208-211℃。
参考文献：
[1] Patent: US6762180, 2004, B1. Location in patent: Page column 53
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 14, p. 4466 - 4480
[3] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2015, vol. 58, # 7, p. 308 - 312
[4] Patent: US2015/284327, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0181; 0182; 0207; 0208
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| REACH 注册登记 | Active |
| 海关编码 | 2933790090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 皮肤致敏物 类别1 |
2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW021419226805 | 2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯;6-羧基甲酯吲哚-2-酮 | 14192-26-8 | 500g | 2495 |
| 2025-12-22 | M2799 | 2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯 | 14192-26-8 | 1g | 100 |
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中文名称：2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯
英文名称：Methyl oxindole-6-carboxylate
CAS：14192-26-8
纯度：99%
备注：Kg级|
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CAS：14192-26-8
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英文名称：Methyl 2-oxoindole-6-carboxylate
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纯度：99% HPLC
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英文名称：Methyl2-oxoindole-6-carboxylate
CAS：14192-26-8
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中文名称：2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯
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