6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉

英文名称:6-Bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
CAS号:22190-35-8
分子式:C9H10BrN
分子量:212.09
EINECS号:
Mol文件:22190-35-8.mol
6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉 结构式

6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉 性质

沸点 303.1±31.0 °C(Predicted)
密度 1.428±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa) 4.26±0.20(Predicted)
形态 低熔点固体
颜色 浅黄色至棕色
InChI InChI=1S/C9H10BrN/c10-8-3-4-9-7(6-8)2-1-5-11-9/h3-4,6,11H,1-2,5H2
InChIKey WEHMHBSITKCQBY-UHFFFAOYSA-N
SMILES N1C2=C(C=C(Br)C=C2)CCC1

6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉 用途与合成方法

生产方法 
1,2,3,4-四氢喹啉

635-46-1

6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉

22190-35-8

一般步骤: 1. 溴化反应:在0℃下,向搅拌的1,2,3,4-四氢喹啉(20.0 g,150 mmol,1.0当量)的乙腈溶液中,分4次加入N-溴代琥珀酰亚胺(25.5 g,143 mmol,0.95当量),每次间隔20分钟。反应混合物在0℃下继续搅拌3小时。 2. 反应监测:通过薄层色谱(TLC)监测反应进度,展开剂为10%乙酸乙酯-己烷,产物Rf值为0.55。 3. 后处理:反应完成后,加入乙醚稀释,依次用饱和碳酸氢钠溶液、水和盐水洗涤有机层。有机相用无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩。 4. 纯化:粗产物通过硅胶(100-200目)柱色谱纯化,洗脱剂为5%乙酸乙酯的己烷溶液,得到6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉(20.0 g,收率64%)为黄色油状物。 5. 产物表征:液相色谱-质谱(LCMS)分析显示纯度为92.25%(ES+):m/z 212.0(M+H+);保留时间(tr)=2.06分钟。

参考文献:

[1] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 16, p. 4035 - 4041

[2] Patent: WO2012/94462, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 60

[3] Patent: US2008/221160, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 12

[4] Patent: EP2172453, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 11

[5] Patent: WO2013/166015, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0093 - 0095

安全信息

危险等级IRRITANT
海关编码2933499090

6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2025-05-22 XW221903581 6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉 22190-35-8 250MG 42

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