6-溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮

英文名称:6-Bromo-2,3-Dihydroquinolin-4(1H)-One
CAS号:76228-06-3
分子式:C9H8BrNO
分子量:226.07
EINECS号:
Mol文件:76228-06-3.mol
6-溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮 结构式

6-溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮 性质

熔点 225-228 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethyl ether (60-29-7))
沸点 359.1±42.0 °C(Predicted)
密度 1.559±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa) 1.72±0.20(Predicted)
外观 浅黄色至黄色固体

6-溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮 用途与合成方法

生产方法 
3-((4-溴苯基)氨基)丙酸

90561-83-4

6-溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮

76228-06-3

a)将3-((4-溴苯基)氨基)丙酸(2.0g,11.6mmol)和丙烯酸(0.95mL,13.9mmol)在甲苯(15mL)中于100℃下搅拌反应3天。反应完成后,冷却至室温,用1N NaOH溶液(150mL)萃取反应混合物。水层用2N HCl调节pH至约3,随后用乙酸乙酯(2×100mL)萃取。合并有机层,用饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩,得到N-(4-溴苯基)-3-氨基丙酸(1.65g,收率58%)。将所得羧酸(1.64g,6.72mmol)与多磷酸(30g)混合,于90℃下搅拌反应过夜。反应完成后,冷却至室温,加入冰水淬灭反应。用乙酸乙酯(2×200mL)萃取混合物,合并有机层,依次用1N NaOH溶液、水和饱和盐水洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后,减压浓缩,得到环化产物6-溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮(0.88g,收率58%)。产物经1H NMR(d-氯仿)表征,δ(ppm):2.67(t,2H),3.54(t,2H),6.57(d,1H),7.33(dd,1H),7.92(s,1H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2009/39553, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 93

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 9, p. 2801 - 2807

6-溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮 价格(试剂级)

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