泰比培南

中文名称:泰比培南
英文名称:Tebipenem
CAS号:161715-21-5
分子式:C16H21N3O4S2
分子量:383.49
EINECS号:
Mol文件:161715-21-5.mol
泰比培南 结构式

泰比培南 性质

沸点 624.5±65.0 °C(Predicted)
密度 1.75
储存条件 Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度 不溶于乙醇;温和加热时,水中≥19.15 mg/mL; DMSO 中≥24.9 mg/mL
形态 固体
酸度系数(pKa) 4.29±0.60(Predicted)
颜色 白色至卡其色
InChI 1S/C16H21N3O4S2/c1-7-11-10(8(2)20)14(21)19(11)12(15(22)23)13(7)25-9-5-18(6-9)16-17-3-4-24-16/h7-11,20H,3-6H2,1-2H3,(H,22,23)/t7-,8-,10-,11-/m1/s1
InChIKey GXXLUDOKHXEFBQ-YJFSRANCSA-N
SMILES S1CCN=C1N2CC(C2)SC3=C(N4[C@H]([C@H]3C)[C@H](C4=O)[C@H](O)C)C(=O)O

泰比培南 用途与合成方法

Tebipenem 是一种可口服的广谱的碳青霉烯类抗生素,能够抑制革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌,但对绿脓杆菌无作用。

Tebipenem exhibits slow tight-binding inhibition at low micromolar concentrations versus the chromogenic substrate nitrocefin, and apparent K m and k cat values of 0.8 μM and 0.03 min -1 , respectively. Tebipenem shows potent activity against B. pseudomallei , with MIC 50 and MIC 90 values of both 2 mg/L. Tebipenem shows good activity against S. pneumoniae , with the MIC range of ≤0.25 μg/mL in all of the S. pneumoniae isolates.

生产方法 
替比培南缩合物

161715-20-4

泰比培南

161715-21-5

以替比培南缩合物为原料合成(4R,5S,6S)-3-((1-(4,5-二氢噻唑-2-基)氮杂环丁烷-3-基)硫基)-6-((R)-1-羟乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-烯-2-羧酸的一般步骤如下:向化合物(II)(R为对硝基苄基)(15.0g,29.0mmol)中加入200mL正丁醇和200mL水,搅拌至完全溶解。随后加入8.00g Raney Ni,在60℃下进行氢化反应。反应在2.0MPa氢气压力、20℃条件下持续4小时。反应完成后,过滤收集固体,并用15mL水洗涤滤饼。滤液用4-二甲基氨基吡啶调节至pH6.5,然后用150mL乙酸乙酯洗涤。将溶液冷却至0℃后,逐滴加入700mL丙酮,搅拌10分钟,再次逐滴加入700mL丙酮,继续搅拌1小时。最终得到12.5g白色固体的替比脒,产率为94.5%,纯度为99.6%。

参考文献:

[1] Patent: CN102757430, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0040; 0041

[2] Patent: CN106083858, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0042

[3] Journal of Antibiotics, 2006, vol. 59, # 4, p. 241 - 247

安全信息

WGK GermanyWGK 3
存储类别11 - 可燃固体

泰比培南 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-06-05 HY-A0076R 泰比培南 161715-21-5 5 mg 500
2026-06-05 HY-A0076R 泰比培南 161715-21-5 10 mg 800

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中文名称:泰比培南
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中文名称:(4R,5S,6S)-3-((1-(4,5-二氢噻唑-2-基)氮杂环丁烷-3-基)硫基)-6-((R)-1-羟乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-烯-2-羧酸
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中文名称:(4R,5S,6S)-3-((1-(4,5-二氢噻唑-2-基)氮杂环丁烷-3-基)硫基)-6-((R)-1-羟乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-烯-2-羧酸
英文名称:Tebipenem
CAS:161715-21-5
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中文名称:替比培南
英文名称:Tebipenem
CAS:161715-21-5
纯度:95% HPLC
包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg
备注:品牌:QCS;货号:RM-T021600;可提供COA、氢谱、质谱、液相

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