2-溴-6-氟苯甲醛
2-溴-6-氟苯甲醛 性质
| 熔点 | 43-47 °C |
|---|---|
| 沸点 | 100-102℃/8mm |
| 密度 | 1.70 |
| 闪点 | >110°(230°F) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 氯仿（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解） |
| 形态 | 固体 |
| 外观 | 白色至浅棕色固体 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| InChI | InChI=1S/C7H4BrFO/c8-6-2-1-3-7(9)5(6)4-10/h1-4H |
| InChIKey | PJNILWKRAKKEQM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)C1=C(F)C=CC=C1Br |
| CAS 数据库 | 360575-28-6(CAS DataBase Reference) |
2-溴-6-氟苯甲醛 用途与合成方法
1073-06-9
68-12-2
360575-28-6
在干燥氩气保护下，向装有50 mL三颈烧瓶的iPr2NH（2.25 mL，1.63 g，16.1 mmol）在THF（20 mL）中的搅拌溶液中逐滴加入nBuLi（6.3 mL，2.35 M在己烷中，14.7 mmol）。反应混合物在0°C下搅拌10分钟。随后，在0°C下继续搅拌20分钟后，将混合物冷却至-78°C，并在12分钟内滴加1-溴-3-氟苯（2.45 g，14.0 mmol）的THF（10 mL）溶液，保持温度在-85至-75°C范围内，得到深红色溶液。在-78°C下搅拌1小时后，于5分钟内滴加DMF（1.32 g，18.2 mmol）的THF（7 mL）溶液，继续在-78°C下搅拌1小时。反应混合物用AcOH（2.5 mL）淬灭，并缓慢升温至室温。将反应混合物倒入0.2 M HCl（40 mL）和MeOAc（50 mL）的混合液中，分离有机层。水层用MeOAc（30 mL）萃取，合并有机相后用盐水（60 mL）洗涤，经Na2SO4干燥，过滤并减压浓缩，得到橙色油状物。该油状物通过己烷重结晶纯化，得到目标产物2-溴-6-氟苯甲醛SI-1f（2.31 g，11.4 mmol，收率81%）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 15, p. 7741 - 7748
[2] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 1, p. 11 - 14
[3] Patent: US2017/158680, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0361; 0362; 0363
[4] Patent: WO2014/169167, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 57; 58
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 12, p. 2998 - 3001
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| 危险品运输编号 | UN 3335 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危险等级 | 9 |
| 海关编码 | 29130000 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
2-溴-6-氟苯甲醛 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW0236057528604 | 2-溴-6-氟苯甲醛 | 360575-28-6 | 100g | 488 |
| 2026-09-15 | XW0236057528603 | 2-溴-6-氟苯甲醛 | 25g | 124 |
