噻吩-2,5-二硼酸二频哪酯

英文名称:2,5-Bis-Thiopheneboronic acid pinacol ester
CAS号:175361-81-6
分子式:C16H26B2O4S
分子量:336.06
EINECS号:
Mol文件:175361-81-6.mol
噻吩-2,5-二硼酸二频哪酯 结构式

噻吩-2,5-二硼酸二频哪酯 性质

熔点 216-220℃
沸点 434.3±30.0 °C(Predicted)
密度 1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
形态 粉末
颜色 白色到近乎白色
InChI InChI=1S/C16H26B2O4S/c1-13(2)14(3,4)20-17(19-13)11-9-10-12(23-11)18-21-15(5,6)16(7,8)22-18/h9-10H,1-8H3
InChIKey AOJXAKMKFDBHHT-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)SC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=CC=1

噻吩-2,5-二硼酸二频哪酯 用途与合成方法

生产方法 
2,5-二溴噻吩

3141-27-3

频哪醇

76-09-5

硼酸三丁酯

688-74-4

噻吩-2,5-二硼酸二频哪酯

175361-81-6

在-78℃下,向2,5-二溴噻吩(2.0g,8.3mmol)的无水THF(40mL)溶液中缓慢滴加正丁基锂(n-BuLi,15mL,1.6M己烷溶液,25mmol),保持温度在-78℃下搅拌反应混合物1小时。随后,在相同温度下向反应混合物中加入硼酸三丁酯(6.4mL,25mmol),并逐渐将反应体系升温至室温。继续搅拌2小时后,依次加入频哪醇(3.8g,33mmol)和乙酸(1.4mL,25mmol),所得混合物在室温下搅拌反应14小时。反应完成后,将反应液通过硅藻土垫过滤,滤液在减压下浓缩。残余物(棕色固体)通过从乙酸乙酯和己烷混合溶剂中重结晶进行纯化,得到目标产物噻吩-2,5-二硼酸二频哪醇酯(2.0g,产率75%),为白色固体。

参考文献:

[1] Chem, 2016, vol. 1, # 1, p. 91 - 101

安全信息

WGK Germany3
海关编码2934999090
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别危害水生环境-长期危害 类别4

噻吩-2,5-二硼酸二频哪酯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-06-06 B5871 2,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)噻吩 175361-81-6 1g 140
2026-06-06 B5871 2,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)噻吩 175361-81-6 5g 490

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英文名称:2,5-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene
CAS:175361-81-6
纯度:98%
包装信息:50g;250g;1kg
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英文名称:2,5-bis-thiopheneboronic acid pinacol ester
CAS:175361-81-6
纯度:98%
包装信息:1g;5g;10g;25g;100g;500g;1kg;5kg
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CAS:175361-81-6
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英文名称:2,5-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene
CAS:175361-81-6
纯度:98.00%
包装信息:5g
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