2-噻吩硼酸

2-噻吩硼酸可用作有机耦合剂，主要用于实验室研发过程和化工医药研发过程中的Suzuki偶联反应。作为重要的反应中间体，广泛应用在医药、化工、材料领域。

1003-09-4

6165-68-0

以2-溴噻吩为原料合成2-噻吩硼酸的一般步骤：在50mL圆底烧瓶（配备侧臂、冷凝器和搅拌棒）中依次加入三苯基膦（0.131g，0.5mmol，20mol％）、对碘苯甲醚（0.585g，2.5mmol）和三乙胺（1.78mL，12.5mmol）。通过交替进行真空和氩气置换，将反应体系脱气三次。在正氩气压下加入二氯化钯（0.023g，0.13mmol，5mol％）。室温搅拌15分钟后，加入二异丙基氨基硼烷（5mL，1M THF溶液，5mmol），并再次通过交替真空和氩气置换脱气三次。将反应混合物加热至回流状态，保持回流12小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，缓慢加入甲醇6mL（注意：此过程为放热反应，伴有氢气释放）。搅拌15分钟后，减压蒸馏除去所有溶剂，得到黑色固体。用3M氢氧化钠溶液（8mL）溶解该固体，随后用己烷（3×10mL）洗涤。将水层冷却至0℃（冰浴），并用浓盐酸酸化至pH≤1，此时2-噻吩硼酸以白色固体形式析出。用乙醚（3×10mL）萃取水层，合并有机相，用硫酸镁干燥后过滤。最后，减压蒸馏除去溶剂，得到2-噻吩硼酸白色固体。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 3, p. 576 - 583

[2] Arkiv foer Kemi, 1957, vol. 11, p. 373,379, 380

[3] New Journal of Chemistry, 2002, vol. 26, # 4, p. 373 - 375

[4] Patent: EP674635, 2001, B1