2-噻吩硼酸
2-噻吩硼酸 性质
| 熔点 | 138-140 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 287.9±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.32±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇。 |
| 酸度系数(pKa) | 8.41±0.53(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 灰白色至米色 |
| BRN | 112375 |
| 稳定性 | 冷藏 |
| InChI | InChI=1S/C4H5BO2S/c6-5(7)4-2-1-3-8-4/h1-3,6-7H |
| InChIKey | ARYHTUPFQTUBBG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(B(O)O)SC=CC=1 |
| CAS 数据库 | 6165-68-0(CAS DataBase Reference) |
2-噻吩硼酸 用途与合成方法
2-噻吩硼酸可用作有机耦合剂，主要用于实验室研发过程和化工医药研发过程中的Suzuki偶联反应。作为重要的反应中间体，广泛应用在医药、化工、材料领域。
1003-09-4
6165-68-0
以2-溴噻吩为原料合成2-噻吩硼酸的一般步骤：在50mL圆底烧瓶（配备侧臂、冷凝器和搅拌棒）中依次加入三苯基膦（0.131g，0.5mmol，20mol％）、对碘苯甲醚（0.585g，2.5mmol）和三乙胺（1.78mL，12.5mmol）。通过交替进行真空和氩气置换，将反应体系脱气三次。在正氩气压下加入二氯化钯（0.023g，0.13mmol，5mol％）。室温搅拌15分钟后，加入二异丙基氨基硼烷（5mL，1M THF溶液，5mmol），并再次通过交替真空和氩气置换脱气三次。将反应混合物加热至回流状态，保持回流12小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，缓慢加入甲醇6mL（注意：此过程为放热反应，伴有氢气释放）。搅拌15分钟后，减压蒸馏除去所有溶剂，得到黑色固体。用3M氢氧化钠溶液（8mL）溶解该固体，随后用己烷（3×10mL）洗涤。将水层冷却至0℃（冰浴），并用浓盐酸酸化至pH≤1，此时2-噻吩硼酸以白色固体形式析出。用乙醚（3×10mL）萃取水层，合并有机相，用硫酸镁干燥后过滤。最后，减压蒸馏除去溶剂，得到2-噻吩硼酸白色固体。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 3, p. 576 - 583
[2] Arkiv foer Kemi, 1957, vol. 11, p. 373,379, 380
[3] New Journal of Chemistry, 2002, vol. 26, # 4, p. 373 - 375
[4] Patent: EP674635, 2001, B1
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37-37/39-36 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Harmful/Irritant/Keep Cold |
| 危险等级 | IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL, KEEP COLD |
| 海关编码 | 29339900 |
2-噻吩硼酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | T1772 | 2-噻吩基硼酸(含有数量不等的酸酐) | 6165-68-0 | 1G | 50 |
| 2025-12-22 | T1772 | 2-噻吩基硼酸(含有数量不等的酸酐) | 6165-68-0 | 5G | 100 |
