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奥生多龙

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奥生多龙
奥生多龙 性质
  • 熔点 152-153℃
  • 比旋光度 D +41° (c = 1.0 in ethanol)
  • 沸点 383.47°C (rough estimate)
  • 密度 1.0434 (rough estimate)
  • 折射率 1.4980 (estimate)
奥生多龙 用途与合成方法
  • 化学性质 从乙醚结晶,熔点152-153℃。[α]D+41°(C=1.0,乙醇)。UV最大吸收(乙醇):240nm(ε15800)。对热、湿气及灯光稳定。在日光作用下转化为16α-和17α-异构体。急性毒性LD50大鼠和小鼠(g/kg):>10口服;5~10肌肉注射和腹腔注射。
  • 用途 抗雄性激素药物,有抗雄性激素作用。在前列腺直接与雄性激素发生竞争性拮抗,而抑制前列腺及精囊的重量。用于前列腺肥大的治疗。
  • 生产方法 方法1:以雌酚酮为原料。雌酚酮、二氯甲烷、氢氧化钠、三乙基苄铵盐(TEBA)和水,室温搅拌下,滴加硫酸二甲酯,反应。静置,分取有机层,水层用二氯甲烷提取。有机层合并,用氨水、氢氧化钠溶液、盐酸洗,再用饱和氯化钠洗至中性,干燥,浓缩,得化合物(Ⅰ),收率95%。化合物(Ⅰ)、对甲苯磺酸和异丙烯基醋酸酯(IPA),搅拌回流,蒸出约2/3液体。冷却,乙醚提取,氢氧化钠溶液洗,再饱和氯化钠洗至中性,干燥,浓缩,得化合物(Ⅱ),收率85%。在搅拌和冰浴下,往化合物(Ⅱ)、氧化镁和二氯甲烷的溶液中,滴加单过氧邻苯二甲酸的乙醚溶液,反应。滤除固体,用Na2S2O3溶液、氢氧化钠溶液和饱和氯化钠溶液洗,干燥,浓缩,得化合物(Ⅲ),收率64%。在室温和搅拌下,往化合物(Ⅲ)的冰乙酸溶液中,滴加冰乙醇和硫酸的混合液,反应。加水,用二氯甲烷提取。提取液用氢氧化钠溶液、饱和氯化钠溶液洗至中性,干燥,浓缩,得化合物(Ⅳ),收率74%。化合物(Ⅳ)和5%氢氧化钾的甲醇溶液,在40℃搅拌,然后回流。冷却,酸化至Ph值<5。滤去沉淀物,滤液浓缩后,硅胶柱层析得化合物(V),收率79%。在搅拌下,往镁、少许碘的四氢呋喃溶液中,滴加溴乙烷。制得的乙基溴化镁格氏试剂,滴到化合物(V)的四氢呋喃溶液中,反应。加氯化铵溶液,分出有机层,水层用乙酸乙酯提取。有机层合并,饱和氯化钠洗至中性,干燥,浓缩,得化合物(Ⅵ),收率78%。化合物(Ⅵ)、对甲苯磺酸和冰乙酸,搅拌回流。倒入水中,乙醚提取,水和饱和氯化钠溶液洗,干燥,浓缩后硅胶柱层析,得(Ⅶ),收率37%。化合物(Ⅶ)、硼氢化钠和甲醇,室温反应。倾入水中,析出的固体即为化合物(Ⅷ),收率90%。在-50℃,往化合物(Ⅷ)的四氢呋喃溶液中,通入液氨,在搅拌下再缓慢加入锂,反应。滴入乙醇,除去冷却,液氨挥发。加水,乙醚提取,干燥,浓缩至干。用制备薄层分离,得奥生多龙,收率20%,乙醚重结晶,熔点150~152℃。
    方法2:3.0g16β-乙基雄甾-4-烯-3,17-二酮溶于150ml二氧六环中,加入15g原甲酸乙酯和0.1g对甲苯磺酸,然后在室温下搅拌2h。将反应液倾入300ml 5%碳酸氢钠水溶液,再用乙醚萃取该水溶液。乙醚萃取液水洗,干燥,浓缩得粗品3-乙氧基-16β-乙基雄甾-3,5-二烯-17-酮。用乙醚重结晶后,得3.0g产品,熔点114~115℃。
    3.0g上面得到的3-乙氧基-16β-乙基雄甾-3,5-二烯-17-酮溶于50ml甲醇中,加入1.5g硼氢化钠。在室温下搅拌1.5h后,将反应液倾入300ml水中。过滤收集析出的沉淀,用乙醚重结晶,得2.8g 3-乙氧基-16β-乙基雄甾-3,5-二烯-17β-醇,熔点131~133℃。
    2.5g 3-乙氧基-16β-乙基雄甾-3,5-二烯-17β-醇溶于50ml甲醇,加入1.2ml 浓盐酸,然后搅拌10min。将反应液倾人250ml水中。过滤收集析出的沉淀,用乙醚重结晶,得2.3g奥生多龙,熔点152~153℃。
安全信息
  • 毒性LD50 in rats, mice (g/kg): >10 orally; 5-10 i.m. and i.p. (Hiraga, 1971)
奥生多龙 上下游产品信息
奥生多龙供应商更多
  • 公司名称:BOC Sciences
  • 联系电话:
  • 产品介绍: 英文名称:Oxendolone
    CAS:33765-68-3
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  • 公司名称:T&W GROUP
  • 联系电话:+86-21-61551611, 61551462, 61551420, 61551610
  • 产品介绍: 英文名称:Oxendolone
    CAS:33765-68-3
    纯度:98% 包装信息:100g;500g;1kg;5kg;10kg
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  • 公司名称:金锦乐化学
  • 联系电话:10106090
  • 产品介绍: 中文名称:奥生多龙;16Β-乙基-17Β-羟基雌甾-4-烯-3-酮;普乐舒定
    CAS:33765-68-3
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