ChemicalBook CAS数据库列表 奥生多龙
奥生多龙
- CAS号:33765-68-3
- 英文名:Oxendolone
- 中文名:奥生多龙
- CBNumber:CB4969631
- 分子式:C20H30O2
- 分子量:302.455
- MOL File:33765-68-3.mol
奥生多龙化学性质
- 熔点 :152-153℃
- 比旋光度 :D +41° (c = 1.0 in ethanol)
- 沸点 :383.47°C (rough estimate)
- 密度 :1.0434 (rough estimate)
- 折射率 :1.4980 (estimate)
- 酸度系数(pKa) :15.08±0.60(Predicted)
安全信息
- 毒性 :LD50 in rats, mice (g/kg): >10 orally; 5-10 i.m. and i.p. (Hiraga, 1971)
奥生多龙性质、用途与生产工艺
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化学性质
奥生多龙可从乙醚结晶中，熔点152-153℃。[α]D+41°(C=1.0，乙醇)。UV最大吸收(乙醇)：240nm(ε15800)。对热、湿气及灯光稳定。在日光作用下转化为16α-和17α-异构体。急性毒性LD50大鼠和小鼠(g/kg)：＞10口服；5～10肌肉注射和腹腔注射。
- 用途 抗雄性激素药物，有抗雄性激素作用。在前列腺直接与雄性激素发生竞争性拮抗，而抑制前列腺及精囊的重量。用于前列腺肥大的治疗。
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生产方法
方法1：以雌酚酮为原料。雌酚酮、二氯甲烷、氢氧化钠、三乙基苄铵盐(TEBA)和水，室温搅拌下，滴加硫酸二甲酯，反应。静置，分取有机层，水层用二氯甲烷提取。有机层合并，用氨水、氢氧化钠溶液、盐酸洗，再用饱和氯化钠洗至中性，干燥，浓缩，得化合物(Ⅰ)，收率95%。化合物(Ⅰ)、对甲苯磺酸和异丙烯基醋酸酯(IPA)，搅拌回流，蒸出约2/3液体。冷却，乙醚提取，氢氧化钠溶液洗，再饱和氯化钠洗至中性，干燥，浓缩，得化合物(Ⅱ)，收率85%。在搅拌和冰浴下，往化合物(Ⅱ)、氧化镁和二氯甲烷的溶液中，滴加单过氧邻苯二甲酸的乙醚溶液，反应。滤除固体，用Na2S2O3溶液、氢氧化钠溶液和饱和氯化钠溶液洗，干燥，浓缩，得化合物(Ⅲ)，收率64%。在室温和搅拌下，往化合物(Ⅲ)的冰乙酸溶液中，滴加冰乙醇和硫酸的混合液，反应。加水，用二氯甲烷提取。提取液用氢氧化钠溶液、饱和氯化钠溶液洗至中性，干燥，浓缩，得化合物(Ⅳ)，收率74%。化合物(Ⅳ)和5%氢氧化钾的甲醇溶液，在40℃搅拌，然后回流。冷却，酸化至Ph值＜5。滤去沉淀物，滤液浓缩后，硅胶柱层析得化合物(V)，收率79%。在搅拌下，往镁、少许碘的四氢呋喃溶液中，滴加溴乙烷。制得的乙基溴化镁格氏试剂，滴到化合物(V)的四氢呋喃溶液中，反应。加氯化铵溶液，分出有机层，水层用乙酸乙酯提取。有机层合并，饱和氯化钠洗至中性，干燥，浓缩，得化合物(Ⅵ)，收率78%。化合物(Ⅵ)、对甲苯磺酸和冰乙酸，搅拌回流。倒入水中，乙醚提取，水和饱和氯化钠溶液洗，干燥，浓缩后硅胶柱层析，得(Ⅶ)，收率37%。化合物(Ⅶ)、硼氢化钠和甲醇，室温反应。倾入水中，析出的固体即为化合物(Ⅷ)，收率90%。在-50℃，往化合物(Ⅷ)的四氢呋喃溶液中，通入液氨，在搅拌下再缓慢加入锂，反应。滴入乙醇，除去冷却，液氨挥发。加水，乙醚提取，干燥，浓缩至干。用制备薄层分离，得奥生多龙，收率20%，乙醚重结晶，熔点150～152℃。
方法2：3.0g16β-乙基雄甾-4-烯-3，17-二酮溶于150ml二氧六环中，加入15g原甲酸乙酯和0.1g对甲苯磺酸，然后在室温下搅拌2h。将反应液倾入300ml 5%碳酸氢钠水溶液，再用乙醚萃取该水溶液。乙醚萃取液水洗，干燥，浓缩得粗品3-乙氧基-16β-乙基雄甾-3，5-二烯-17-酮。用乙醚重结晶后，得3.0g产品，熔点114～115℃。
3.0g上面得到的3-乙氧基-16β-乙基雄甾-3，5-二烯-17-酮溶于50ml甲醇中，加入1.5g硼氢化钠。在室温下搅拌1.5h后，将反应液倾入300ml水中。过滤收集析出的沉淀，用乙醚重结晶，得2.8g 3-乙氧基-16β-乙基雄甾-3，5-二烯-17β-醇，熔点131～133℃。
2.5g 3-乙氧基-16β-乙基雄甾-3，5-二烯-17β-醇溶于50ml甲醇，加入1.2ml 浓盐酸，然后搅拌10min。将反应液倾人250ml水中。过滤收集析出的沉淀，用乙醚重结晶，得2.3g奥生多龙，熔点152～153℃。
奥生多龙上下游产品信息
上游原料
下游产品
奥生多龙生产厂家
- 公司名称：TargetMol Chemicals Inc.
- 联系电话：+1-781-999-5354 +1-00000000000
- 电子邮件：marketing@targetmol.com
- 国家：美国
- 产品数：19892
- 优势度：58
- 公司名称：Dideu Industries Group Limited
- 联系电话：+86-29-89586680 +86-15129568250
- 电子邮件：1026@dideu.com
- 国家：中国
- 产品数：29474
- 优势度：58
- 公司名称：陕西缔都医药化工有限公司
- 联系电话：+86-029-89586680 +86-18192503167
- 电子邮件：1026@dideu.com
- 国家：中国
- 产品数：9553
- 优势度：58
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