(E)-3-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉-2-丙烯醛

(E)-3-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉-2-丙烯醛制备如下：

1）在500mL反应瓶中分别加入26g 2-环丙基-4-(4-氟苯基)喹啉-3-甲醛、37.3g（三苯基正磷基）乙酸甲酯和300mLDMF，搅拌，升温至80℃反应，TLC监控反应；反应完毕，冷却至室温，加入800mL水，搅拌分液，水层用乙酸乙酯（300mL×3）萃取，合并有机相，用500mL水和500mL饱和氯化钠溶液洗涤有机相，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，得63.2g棕黄色固体残留物，加入300mL甲醇，加热溶清，降温搅拌析晶，抽滤，漂洗，烘干，等26.9g淡黄色固体产品中间体1。收率：83%。

2）室温下，将25g中间体1和5.9g溴化锂置于230mL四氢呋喃中，搅拌30分钟，加入2.6g硼氢化钠，然后在室温下反应，TLC监控反应；原料反应完全后，减压蒸干溶剂，加入100mL水，然后用乙酸乙酯（100mL×3）萃取；有机层用无水硫酸钠干燥，抽滤，减压蒸干溶剂，残留物中加入60mL乙醚打浆，烘干，得20.5g白色固体产品中间体2。收率：93%。

3）在150mL二氯甲烷中，加入20g中间体2，搅拌溶解，再加入1g催化剂TEMPO，然后滴加10mL溴化钾水溶液，降温至0℃，随后滴加50g10%次氯酸钠溶液；滴毕，升温至室温反应，TLC检测反应；反应完毕，在反应液中加入50mL水，搅拌，静置分层，水层用二氯甲烷（50mL×2）萃取；合并有机相，用50mL饱和亚硫酸钠溶液，50mL饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩至干，得16.9g产品(E)-3-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉-2-丙烯醛。收率为85%。