(E)-3-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉-2-丙烯醛
英文名称:(E)-3-[2-Cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-quinolinyl-2-propenal
CAS号:148901-68-2
分子式:C21H16FNO
分子量:317.36
EINECS号:
Mol文件:148901-68-2.mol
(E)-3-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉-2-丙烯醛 性质
| 熔点 | 136-142 °C |
|---|---|
| 沸点 | 491.8±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.256±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 酸度系数(pKa) | 3.82±0.50(Predicted) |
| CAS 数据库 | 148901-68-2(CAS DataBase Reference) |
(E)-3-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉-2-丙烯醛 用途与合成方法
(E)-3-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉-2-丙烯醛为匹伐他汀钙合成中间体，匹伐他汀钙(PitavastatinCalcium)商品名为Livalo，是由日本日产化学工业株式会社和兴和株式会社共同研制生产的第三代他汀类降脂药。该品已经于2003年10月在日本上市，用于治疗原发性高胆固醇血症和家族性高胆固醇血症，有着很好的安全性和有效性。
(E)-3-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉-2-丙烯醛制备如下：
1）在500mL反应瓶中分别加入26g 2-环丙基-4-(4-氟苯基)喹啉-3-甲醛、37.3g（三苯基正磷基）乙酸甲酯和300mLDMF，搅拌，升温至80℃反应，TLC监控反应；反应完毕，冷却至室温，加入800mL水，搅拌分液，水层用乙酸乙酯（300mL×3）萃取，合并有机相，用500mL水和500mL饱和氯化钠溶液洗涤有机相，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，得63.2g棕黄色固体残留物，加入300mL甲醇，加热溶清，降温搅拌析晶，抽滤，漂洗，烘干，等26.9g淡黄色固体产品中间体1。收率：83%。
2）室温下，将25g中间体1和5.9g溴化锂置于230mL四氢呋喃中，搅拌30分钟，加入2.6g硼氢化钠，然后在室温下反应，TLC监控反应；原料反应完全后，减压蒸干溶剂，加入100mL水，然后用乙酸乙酯（100mL×3）萃取；有机层用无水硫酸钠干燥，抽滤，减压蒸干溶剂，残留物中加入60mL乙醚打浆，烘干，得20.5g白色固体产品中间体2。收率：93%。
3）在150mL二氯甲烷中，加入20g中间体2，搅拌溶解，再加入1g催化剂TEMPO，然后滴加10mL溴化钾水溶液，降温至0℃，随后滴加50g10%次氯酸钠溶液；滴毕，升温至室温反应，TLC检测反应；反应完毕，在反应液中加入50mL水，搅拌，静置分层，水层用二氯甲烷（50mL×2）萃取；合并有机相，用50mL饱和亚硫酸钠溶液，50mL饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩至干，得16.9g产品(E)-3-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉-2-丙烯醛。收率为85%。
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CAS：148901-68-2
纯度：99%
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CAS：148901-68-2
纯度：98% HPLC
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英文名称：(E)-3-(2-Cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl)acrylaldehyde
CAS：148901-68-2
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英文名称：3-[2-Cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-quinolinyl-2-propenal
CAS：148901-68-2
纯度：98.0%
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2020-07-21
(E)-3-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉-2-丙烯醛的制备
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2024-11-19
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Shandong Zhongke Taidou Chemical Co., Ltd
2019-10-28
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3-溴甲基-2-环丙基-4-(4'-氟苯基)喹啉
2-氨基-4'-氟二苯甲酮
2-环丙基-4-(4-氟苯基)喹啉-3-甲醛
2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉甲醇
3-环丙基-3-羰基-丙酸乙酯
3-环丙基-3-氧代丙酸甲酯
2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉羧酸甲酯
(E)-3,5-二羟基-7-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基]庚-6-烯酸乙酯
(E)-7-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基]-5-羟基-3-氧代-6-庚烯酸乙酯
二氯喹啉酸
乙氧基喹啉
醌氢醌
2,3-吡啶二甲酸
异喹啉
丙烯醛
匹伐他汀
