嘧霉胺

嘧霉胺（pyrimethanil）又称甲基嘧啶胺、二甲嘧啶胺，属于苯氨基嘧啶类杀菌剂，对灰霉病有特效。嘧霉胺由GL.Neumann等报道(Proc.Br.Crop Prot.Conf.-Pests Dis.,1992,1:395），由ScheringAG和Hoechst Schering AgrEvo发现并开发，现在归Bayer CropScience拥有。在欧洲，于2003年剥离给BASF AG(现在BASF SE）。其杀菌作用机理独特，通过抑制病菌侵染酶的分泌，阻止病菌侵染，从而杀死病菌，具有保护和治疗作用，同时具有内吸和熏蒸作用。

嘧霉胺具有抑制真菌病原侵染酶分泌的功能，并能迅速渗透植物组织，在表层组织传导。是以保护作用、治疗病菌潜伏侵染和抑制病害扩展为特点的杀菌剂，同时具有一定的的熏蒸作用;可有效防治黄瓜灰霉病。 嘧霉胺原药含量≥97.5%，包括不超过0.05%的氨腈。外观为无色晶体。熔点96.3℃。蒸气压2.2 mPa（25℃）(OECD 104）。KowlgP 2.84(pH 6.1,25℃）。Henry常数3.6×10-3 Pa.m3/mol(计算值）。相对密度1.15（20℃）。水中溶解度0.121 g/L(pH 6.1,25℃）；丙酮389、乙酸乙酯617、甲醇176、二氯甲烷1000、正己烷23.7、甲苯412(g/L,20℃）。在水中一定pH范围内稳定。在54℃稳定14 d。pKa3.52，弱碱(20℃）(OECD 112）。

Assors、Mythos、 Scala、pH ilabuster。其他名称Cezar、Penbotec、Pyrus、& Siganex、施佳乐、甲基嘧菌胺。

嘧霉胺具有很强的内吸传导作用，能迅速运转到植株的花、幼果等药物无法喷施到的部位，从而杀死灰霉病病菌。同时其对外界温度不敏感，冬春寒冷季节施用效果依然药效快、稳定。生产中，嘧霉胺除普遍应用于黄瓜、番茄等瓜果类蔬菜外，在防治葡萄灰霉病方面也有奇效。

嘧霉胺是一种新型杀菌剂，属苯氨基嘧啶类。其作用机理独特，即抑制病 原菌蛋白质分泌，包括降低一些水解酶水平，据推测这些酶与病原菌进入寄主植物并引起寄主组 织的坏死有关。嘧霉胺同三唑类、二硫代氨基甲酸酯类、苯并咪唑类及乙霉威等无交互抗性，因 此其对敏感或抗性病原菌均有优异的活性。由于其作用机理与其他杀菌剂不同，因此，嘧霉胺对 常用的非苯氨基嘧啶类杀菌剂已产生抗药性的灰霉病菌尤其有效。嘧霉胺同时具有内吸传导和熏 蒸作用，施药后迅速到达植株的花、幼果等喷药无法到达的部位杀死病菌，药效更快、更稳定。 嘧霉胺的药效对温度不敏感，在相对较低的温度下施用，其效果没有变化。

哺乳动物毒性
急性经口：LD50（mg/kg）；大鼠4 150~5 971，小鼠4 665~5 359。大鼠急性经皮LD50>5 000 mg/kg。对兔皮肤和眼睛无刺激作用。非豚鼠皮肤致敏剂。大鼠吸入LC50（4 h）>1.98 mg/L。NOEL（90 d）大鼠5.4 mg/（kg•d）；（2年）大鼠17 mg/（kg•d）（EFSA Sci.Rep.）。ADI/RfD(JMPR）0.2 mg/kg；(EC）0.17 mg/kg；(EPA）0.2 mg/kg。对大鼠和兔无致突变性、致畸性。毒性等级：U(a.i.,WHO）；Ⅳ(Scala and Mythos）(制剂，EPA）。EC分级：N；R51,R53。
生态毒性
野鸭和山齿鹑急性经口LD50>2 000 mg/kg。野鸭和山齿鹑急性经口LC50（5 d）>5 200 mg/kg饲料。镜鲤LC50（96 h）35.4，虹鳟10.6 mg/L。水蚤LC50（48 h）2.9 mg/L。藻类EbC50（96 h）1.2 mg/L，ErC50（96 h）5.84 mg/L。蜜蜂LD50（经口和接触）>100 μm/只。蚯蚓LC50(14 d）625 mg/kg干土。在较好的大田耕作条件下，对非靶标节肢动物无影响。 嘧霉胺用于防治韭菜、黄瓜、番茄、葡萄、草莓、豌豆等作物的灰霉病、枯萎病以及果树黑星病、斑点落叶病等。其防治葡萄上的灰霉病（葡萄孢菌），施药量为500~1 000 g/hm2；用于软果，例如草莓灰霉病，施药量800~1000 g/hm2；用于蔬菜，如黄瓜灰霉病、韭菜灰霉病，分别用40%嘧霉胺施药量80~95 mL/亩、50~75 mL/亩；用于观赏植物，如观赏菊花，用80%嘧霉胺1000~2000倍液喷雾。防治仁果的果实和叶片的疮痂病(苹果黑星病或是梨黑星病），施药量300~450 g/hm2。苹果收获前处理防治青霉菌，施药量80 g/hm2。在玻璃和塑料大棚内喷雾时，推荐相对湿度>80%，安装通风设备，以避免某些作物上出现叶斑。

嘧霉胺的合成方法主要有如下四种：
①以脲、乙酰丙酮为起始原料，经两步反应即得目的物。反应式为：

②以硫脲为起始原料，经甲基化、氧化、取代、水解制得目的物。反应式为：

③以硫脲为起始原料，经甲基化、取代、合环即制得目的物。反应式为：

④以苯胺和氨基氰为起始原料，经加成、取代、合环即制得目的物。反应式为：

原药为白色结晶粉末，熔点93.3℃,能溶于大多数有机溶剂，室温下（25℃）在水中溶解度为0.121g/L, 在25℃下蒸汽压为2.2mPa，在一定的pH值范围内稳定，油水分配系数(logP)为2.48（正辛醇/水）。 嘧霉胺为嘧啶胺类杀菌剂，具有叶片穿透及根部内吸活性，对葡萄、草莓、番茄、洋葱、菜豆、黄瓜、茄子及观赏植物的灰霉病有优异防治效果。对果树的苹果黑腥病亦有较好的防效。 用于防治黄瓜、番茄、葡萄、草莓、豌豆、韭菜等作物灰霉病，果树黑星病、斑点落叶病等 用作防治灰霉病特效药