5-溴-3-吡咯甲酸甲酯

5-溴-1H-吡咯-3-羧酸甲酯用作研究用化合物。

2703-17-5

16420-39-6

以3-吡咯甲酸甲酯为原料合成5-溴-3-吡咯甲酸甲酯的一般步骤：参照文献方法（例22，5-溴-1H-吡咯-3-羧酸甲酯的合成）；将1H-吡咯-3-羧酸甲酯（3.06 g）溶于四氢呋喃（30 mL）中，冷却至-78℃。在搅拌下，依次加入N-溴代琥珀酰亚胺（4.38 g）和吡啶（3滴）。保持反应混合物在-78℃下搅拌1小时。反应完成后，向混合物中加入水，并用乙酸乙酯萃取。合并有机层，依次用饱和碳酸氢钠水溶液、水和饱和食盐水洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=5:1），得到淡黄色固体的5-溴-3-吡咯甲酸甲酯（3.08 g，收率62%）。产物结构经1H-NMR（CDCl3）确认：δ 3.81（3H，s），6.58（1H，m），7.36（1H，m），8.60（1H，brs）。

参考文献：

[1] Patent: US2007/60623, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 23

[2] Patent: WO2006/36024, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 116; 286

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 12, p. 3925 - 3938

[4] Patent: EP2336107, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0214

[5] Patent: EP1803709, 2007, A1