5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸
英文名称:5-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS号:849068-61-7
分子式:C8H5BrN2O2
分子量:241.04
EINECS号:
Mol文件:849068-61-7.mol
![5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸 结构式](https://img.chemicalbook.com/CAS/GIF/849068-61-7.gif)
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸 性质
| 密度 | 1.946±0.06 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 酸度系数(pKa) | 13.34±0.40(Predicted) |
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸 用途与合成方法
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸是有机合成中的重要原料，其衍生物吡咯并吡啶-2-甲酸酰胺，为糖原磷酸化酶抑制剂，用于预防或治疗糖尿病、高血压、高胆固醇血症、高胰岛素血症、高血脂、动脉粥样硬化或组织缺血，并可用作心脏保护剂。
关于5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸的合成，可以 2-氯-5-溴-3-硝基吡啶为原料，经甲基化制得 2-甲基-5-溴-3-硝基吡啶，再采用Reissert合成法，通过 2步反应制得5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸乙酯，最后水解制得终产物5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸。在此反应中，第一步需使用价格较贵的四（三苯基膦 ）钯和三甲基环硼氧烷；第二步反应中采用乙醚为溶剂，易燃易爆；第三步反应中采用饱和氯化铵水溶液和铁粉进行还原，副产物铁泥后处理比较困难，且所得产物需用柱色谱纯化，因此该方法不适于工业化生产。
本文在缩合反应中将乙醚改用甲基叔丁基醚，提高了反应的安全性；环合反应中采用氢气-钯碳还原，副产物较少，后处理简单，不需用柱色谱纯化，可实现工业化生产。合成路线见图1。
图1 5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸的合成反应式
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024-11-08 | XW0284906861706 | 5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸 | 849068-61-7 | 25G | 2156 |
| 2024-11-08 | XW0284906861705 | 5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸 | 849068-61-7 | 10G | 900 |
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英文名称：5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid
CAS：849068-61-7
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英文名称：5-Bromo-7-azaindole-3-carboxylic acid, 98%
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备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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CAS：849068-61-7
纯度：98.00%
包装信息：1g
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中文名称：5-溴-7-氮杂吲哚-3-甲酸
英文名称：5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylicacid
CAS：849068-61-7
纯度：98%
包装信息：25g;100g;500g;1kg
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2024-11-26
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2024-08-16
