(1S)-(+)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮
(1S)-(+)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮
![(1S)-(+)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 结构式](https://img.chemicalbook.com/CAS/GIF/130931-83-8.gif)
(1S)-(+)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 性质
| 熔点 | 94-97 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 319.3±0.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.198±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 15.48±0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 米白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +565°, c = 1 in chloroform |
| InChI | InChI=1S/C6H7NO/c8-6-4-1-2-5(3-4)7-6/h1-2,4-5H,3H2,(H,7,8)/t4-,5+/m0/s1 |
| InChIKey | DDUFYKNOXPZZIW-CRCLSJGQSA-N |
| SMILES | [C@]12([H])C[C@]([H])(C=C1)C(=O)N2 |
| CAS 数据库 | 130931-83-8(CAS DataBase Reference) |
(1S)-(+)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 用途与合成方法
![2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, 2-(hydroxymethyl)-, (1S,4R)-](/CAS/20200331/GIF/157810-20-3.gif)
157810-20-3
![2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮](/CAS/GIF/49805-30-3.gif)
49805-30-3
通用方法：将未反应的N-羟甲基-γ-内酰胺（1S，4R）-1和（1R，4S）-2（20 mg，0.14 mmol）溶解于甲醇（2 mL）中。随后，加入氢氧化铵（2 mL），并将反应混合物于室温下搅拌4小时。反应完成后，通过旋转蒸发仪除去溶剂，残余物经硅胶柱色谱纯化，以乙酸乙酯为洗脱剂，得到（1S，4R）-3的白色晶体[15 mg，95%；[α]D25 = +545（c 0.3，CHCl3），ee = 99%；文献值13：[α]D25 = +549（c 0.26，CHCl3），ee > 99%；熔点95-98℃（经i-Pr2O重结晶），文献值13：97-100℃]或（1R，4S）-4[15 mg，93%；[α]D25 = +125.5（c 0.55，CHCl3），ee = 96%；文献值13：[α]D25 = +158（c 0.45，CHCl3），ee > 99%；熔点78-81℃（经i-Pr2O重结晶），文献值13：78-81℃]。 （1S，4R）-3的1H NMR（400 MHz，CDCl3，25℃，TMS）数据：δ = 2.18-2.43（m，2H，CH2）；3.18-3.24（m，1H，CHCO）；4.30-4.37（m，1H，CHNH）；6.05（br s，1H，NH）；6.63-6.82（m，2H，CH=CH）。元素分析：计算值（C6H7NO）：C，66.04；H，6.47；N，12.84；实测值：C，66.12；H，6.38；N，12.82。 （1R，4S）-4的1H NMR（400 MHz，CDCl3，25℃，TMS）数据：δ = 1.33-1.97（m，6H，3×CH2）；2.76-2.85（m，1H，CHCO）；3.04（br s，1H，NH）；3.95-4.08（m，1H，CHNH）。元素分析：计算值（C6H9NO）：C，64.84；H，8.16；N，12.60；实测值：C，64.81；H，8.13；N，12.68。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2016, vol. 27, # 16, p. 729 - 731
[2] Tetrahedron Asymmetry, 1996, vol. 7, # 8, p. 2381 - 2386
[3] Tetrahedron: Asymmetry, 1994, vol. 5, # 7, p. 1155 - 1156
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2914290090 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
| 危险性类别 | Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3 |
(1S)-(+)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW0213093183805 | (1S,4R)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 | 130931-83-8 | 25G | 801 |
| 2025-12-22 | XW0213093183804 | (1S,4R)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 | 130931-83-8 | 10G | 321 |
