(1R,4S)- N-BOC-4-氨基环戊-2-烯甲酸
(1R,4S)- N-BOC-4-氨基环戊-2-烯甲酸
(1R,4S)- N-BOC-4-氨基环戊-2-烯甲酸 性质
| 熔点 | 152°C |
|---|---|
| 沸点 | 382.3±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.18 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.31±0.40(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 米白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +48.5±2°, c = 1% in methanol |
| BRN | 6177417 |
| InChI | InChI=1S/C11H17NO4/c1-11(2,3)16-10(15)12-8-5-4-7(6-8)9(13)14/h4-5,7-8H,6H2,1-3H3,(H,12,15)(H,13,14)/t7-,8+/m0/s1 |
| InChIKey | WOUNTSATDZJBLP-JGVFFNPUSA-N |
| SMILES | [C@@H]1(C(O)=O)C[C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)C=C1 |
(1R,4S)- N-BOC-4-氨基环戊-2-烯甲酸 用途与合成方法
24424-99-5
134003-04-6
151907-80-1
将(1R,4S)-4-氨基环戊-2-烯-1-羧酸(130g,1.0mol)溶于水(250mL)和THF(750mL)的混合溶剂中,加入碳酸氢钠(170g,2.0mol)。搅拌30分钟后,缓慢加入固体二碳酸二叔丁酯(230g,1.05mol)。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后,过滤除去不溶物,蒸发去除THF。将残余物冷却至0℃,缓慢加入2N HCl水溶液(约500mL)调节pH至3。析出的白色固体经过滤收集,用水洗涤,真空干燥过夜,得到(1R,4S)-4-((叔丁氧羰基)氨基)环戊-2-烯甲酸(230g,100%)。产物通过1H NMR(400MHz,CD3OD)表征:δ 5.95(m,1H),5.79(m,1H),4.80(br s,1H),3.45(m,1H),2.50(m,1H),1.79(m,1H),1.44(s,9H)。
参考文献:
[1] Patent: WO2004/76411, 2004, A2. Location in patent: Page 27-28
[2] Patent: WO2003/93231, 2003, A2. Location in patent: Page/Page column 55-56
[3] Patent: US2007/155731, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[4] Patent: US2007/155731, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[5] Patent: WO2005/110409, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 30
(1R,4S)- N-BOC-4-氨基环戊-2-烯甲酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-09-19 | 36182 | (1S,4R)-N-BOC-1-氨基环戊-2-烯-4-甲酸 | 151907-80-1 | 1g | 4752 |
| 2025-05-22 | XW0215190780104 | (1R,4S)-N-BOC-4-氨基环戊-2-烯甲酸 | 151907-80-1 | 10G | 993 |