4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪
4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪 性质
| 熔点 | 89.0 to 93.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 320.2±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.256 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.52±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| BRN | 4253627 |
| InChI | InChI=1S/C11H13N3S/c1-2-4-10-9(3-1)11(13-15-10)14-7-5-12-6-8-14/h1-4,12H,5-8H2 |
| InChIKey | KRDOFMHJLWKXIU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S1C2=C(C=CC=C2)C(N2CCNCC2)=N1 |
| LogP | 2.14 |
| CAS 数据库 | 87691-87-0(CAS DataBase Reference) |
4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪 用途与合成方法
4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪是用于合成齐拉西酮（Z485000，HCl盐，一水合物），5-羟色胺（5HT2）和多巴胺（D2）受体拮抗剂的试剂。
110-85-0
7716-66-7
87691-87-0
以哌嗪和3-氯-1,2-苯并异噻唑为原料合成4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪的一般步骤：将3-氯-1,2-苯并异噻唑（1mmol）与哌嗪（1.2mmol）在乙醇中混合，于80℃下反应36小时。反应完成后，将反应混合物浓缩，溶解于乙酸乙酯中，并用蒸馏水洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥，随后浓缩，得到目标产物3-（哌嗪-1-基）苯并[d]异噻唑，为白色固体，收率85%，熔点215-217℃。产物经1H NMR（400MHz, CDCl3）确认：δ=7.42（t, J=7.2Hz, 1H），7.29（m, 3H），4.14（t, J=4.8Hz, 4H），3.15（t, J=4.8Hz, 4H）；13C NMR（100MHz, DMSO + CDCl3）：166.8, 156.2, 135.8, 128.5, 127.6, 125.2, 124.9, 119.8, 53.6, 49.2, 46.6, 45.1, 7.1。质谱分析显示分子离子峰（M+）为220.33，与理论计算值C19H20N4OS2（219.31）相符。元素分析结果：计算值C, 60.24; H, 5.97; N, 19.16; S, 14.62；实测值C, 60.25; H, 5.99; N, 19.13; S, 14.61。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 23, p. 6552 - 6563
[2] Patent: CN108440520, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0054; 0056; 0062; 0063
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 29, # 3, p. 359 - 369
[4] Patent: WO2010/38948, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 54-55
[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1995, vol. 43, # 12, p. 2139 - 2151
安全信息
| 危险品标志 | Xi,T |
|---|---|
| 危险类别码 | 25-36/38 |
| 安全说明 | 26-45 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 |
4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | P2064 | 3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并异噻唑 | 87691-87-0 | 1g | 180 |
| 2025-12-22 | P2064 | 3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并异噻唑 | 87691-87-0 | 5g | 580 |
