4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪的医药应用

4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪，英文名为3-(1-Piperazinyl)-1,2-benzisothiazole，常温常压下为白色或者浅黄色固体粉末，是一种医药化学合成中间体。4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪可用于药物分子鲁拉西酮的合成，盐酸鲁拉西酮片是日本住友制药研制的具有独特化学结构的非典型抗精神病药。

理化性质

4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪的结构中含有一个苯并异噻唑单元和一个哌嗪基团。这个化合物具有显著的碱性和亲核性，使其能够参与多种有机转化反应。由于哌嗪基团的存在，该物质具有显著的碱性。哌嗪基团上的两个氮原子可以接受质子，使化合物呈现碱性行为。这使得它在酸碱催化反应中起着重要的角色。

合成方法

图1 4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中，将3 -氯-1，2 -苯并噻唑( 1 mmol)与哌嗪(1.2 mmol)溶解于乙醇中，然后将所得的反应混合物加热至80 °C并在该温度下搅拌反应36 h。反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，然后将其在减压状态下进行浓缩。将残余物溶于乙酸乙酯中，然后用水洗涤有机层。所得的乙酸乙酯用无水Na2SO4进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，最后通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子得到4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪。[1]

医药应用

4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪常用作有机合成与医药化学中间体，多用于生物活性分子5-羟色胺和多巴胺受体拮抗剂的合成。作为一种药物分子或中间体，它可以用于合成具有生物活性的化合物，如药物分子和生物标记物。此外，该物质也是药物分子齐拉西酮的关键合成中间体，齐拉西酮是一种非典型抗精神病药，其结构与吩噻嗪类或丁酞苯类抗精神病药物不同，该药品可适用于治疗精神分裂症患者急性激越症状。

参考文献

[1] Reddy, Kummetha Indrasena; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2014), 22(23), 6552-6563.