(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇
英文名称:(1S,4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol
CAS号:22972-51-6
分子式:C10H16O
分子量:152.23
EINECS号:805-440-4
Mol文件:22972-51-6.mol
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇 性质
| 沸点 | 69-70 °C(Press: 3 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 0.9398 |
| 闪点 | 87.0±19.6 °C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 14.66±0.40(Predicted) |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 无色 |
| 水溶解性 | 4.2g/L |
| 稳定性 | 感光 |
| InChI | InChI=1S/C10H16O/c1-8(2)9-4-6-10(3,11)7-5-9/h4,6,9,11H,1,5,7H2,2-3H3/t9-,10+/m0/s1 |
| InChIKey | MKPMHJQMNACGDI-VHSXEESVSA-N |
| SMILES | [C@@]1(C)(O)CC[C@@H](C(C)=C)C=C1 |
| LogP | 2.82 |
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇 用途与合成方法
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇又叫反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇，可用于合成大麻二酚(简称CBD)。大麻二酚是药用植物大麻中的主要化学成分，提取自雌性大麻植株，是大麻中的非成瘾性成分，具有抗痉挛、抗焦虑、抗炎、止痛等药理作用。
一种(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇的合成工艺，其包括如下步骤：
(1)将1.2Kg(+)-柠檬烯，12L二氯甲烷和185g碳酸氢钠加入到20L三口烧瓶中，降温至0℃后分三批加入1.78Kg间氯过氧苯甲酸，控制内温5℃以内，加完搅拌反应2小时，后加入23％的亚硫酸钠水溶液淬灭，搅拌分液，有机相再用13％的亚硫酸钠水溶液洗一次后浓缩，得1.38Kg粗产物(反式1,2-环氧柠檬烯纯度46％，收率超100％；顺式1,2-环氧柠檬烯：反式1,2-环氧柠檬烯＝1:1)。
(2)在氮气保护下，将1.4Kg二苯基二硒化物和13L无水乙醇混合，降温至8℃，控温10℃以内分批加入400g硼氢化钠，搅拌1小时后将上述1,2-环氧柠檬烯滴入，滴完后升温至80℃回流反应4小时；停止反应，降温至6℃；
(3)向步骤(2)的反应体系中滴加无水四氢呋喃3.2L，并继续在上述温度下滴加30％双氧水1.17Kg，滴加完毕后升温至20℃，搅拌6小时；加水静置分液，水相用正己烷萃取，合并有机相并用10％碳酸钠水溶液、饱和食盐水洗后浓缩除去有机溶剂，向浓缩液中加入乙醇，再次浓缩，重复操作两次后降温至0-5℃，搅拌3小时，过滤得滤饼，将滤饼加入到10L氯仿中，加热至62℃回流反应过夜后减压蒸馏，得(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇582g(纯度80.8％，ee％99.2％，de％84.3％)。
cis-Isolimonenol ((1S,4R)-p-Mentha-2,8-dien-1-ol) 是精油的一种化学组成成分。(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024-11-08 | XW022297251606 | (1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇 | 22972-51-6 | 100G | 1872 |
| 2024-11-08 | HY-41094 | 1 g | 100 |
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中文名称：反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇
英文名称：(+)-(1S,4R)-P-MENTHA-2,8-DIEN-1-OL
CAS：22972-51-6
纯度：98%
包装信息：1kg/RMB 4200;5kg100mg
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中文名称：反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇
CAS：22972-51-6
纯度：98.0%
包装信息：1g;5g;10g;25g;100g
备注：定制，现货，生产
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现货日期：2024/11/8 10:07:10
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中文名称：反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇
英文名称：(1S,4R)-1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol
CAS：22972-51-6
纯度：＞97% HPLC
包装信息：1KG ;5KG;10KG
备注：医药级
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2024-11-22
22972-51-6；(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇
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2024-11-22
