Boc-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯
Boc-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 性质
| 熔点 | 126-128 °C |
|---|---|
| 密度 | 1.22±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 10.72±0.46(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 38±1°, c = 2% in dioxane |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| BRN | 1551859 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | 1S/C14H22N2O6/c1-8(2)11(15-13(20)21-14(3,4)5)12(19)22-16-9(17)6-7-10(16)18/h8,11H,6-7H2,1-5H3,(H,15,20)/t11-/m0/s1 |
| InChIKey | POBDBYGSGKMZPH-NSHDSACASA-N |
| SMILES | CC(C)[C@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(=O)ON1C(=O)CCC1=O |
| CAS 数据库 | 3392-12-9(CAS DataBase Reference) |
Boc-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 用途与合成方法
6066-82-6
13734-41-3
3392-12-9
步骤A：在干燥的圆底烧瓶中依次加入Boc-L-缬氨酸（1.03 g，4.74 mmol）、N-羟基琥珀酰亚胺（1.22 g，10.6 mmol）和1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐（EDC，1.60 g，8.35 mmol）。将上述试剂溶于无水二氯甲烷（30 mL）中，反应体系通过橡胶隔膜密封，并用氩气置换三次以排除氧气。随后，将反应混合物在室温下搅拌反应。3天后，薄层色谱（TLC）检测（茚三酮显色）确认Boc-L-缬氨酸已完全反应。反应液依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，水相用二氯甲烷反萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤。滤液经减压浓缩后，真空干燥得到白色固体Boc-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯（1.52 g，产率100%）。产物经1H-NMR（300 MHz，CDCl3）表征：δ 4.98（宽峰，1H），4.58（双峰，1H），2.82（多重峰，4H），2.27（多重峰，1H），1.44（单峰，9H），1.03（双峰，6H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/160615, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0444; 0445
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 14, p. 2461 - 2480
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 9, p. 2852 - 2857
[4] Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions: Inorganic Chemistry (1972-1999), 1984, p. 2305 - 2308
[5] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, # 24, p. 4580 - 4585
Boc-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW02339212903 | 2,5-二氧代吡咯烷-1-基(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸 | 3392-12-9 | 25G | 156 |
| 2026-09-15 | XW02339212902 | 2,5-二氧代吡咯烷-1-基(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸 | 3392-12-9 | 10G | 70 |
