3392-12-9
基本信息
BOC-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯
N-叔丁氧羰基-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯
BOC-L-VALINE N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
BOC-VALINE-OSU
BOC-VAL-OSU
N-ALPHA-T-BOC-L-VALINE N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
N-BOC-L-VAL-N-HYDROXYSUCCINIMIDE
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-L-VALINE-N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
tert-butyl (S)-[1-[[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]carbonyl]-2-methylpropyl]carbamate
BOC-L-VALINE HYDROXYSUCCINIMIDESTER
N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valine hydroxysuccinimide ester
tert-Butoxycarbonyl-L-valine N-hydroxysuccinimide ester
[(S)-1-[[(2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl]-2-methylpropyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
Boc-L-Val-ONSu
N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-valine succinimidyl ester
物理化学性质
| 熔点 | 126-128 °C |
| 密度 | 1.22±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | −20°C |
| 酸度系数(pKa) | 10.72±0.46(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至灰白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 38±1°, c = 2% in dioxane |
| 敏感性 | 湿气敏感 |
| BRN | 1551859 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | 1S/C14H22N2O6/c1-8(2)11(15-13(20)21-14(3,4)5)12(19)22-16-9(17)6-7-10(16)18/h8,11H,6-7H2,1-5H3,(H,15,20)/t11-/m0/s1 |
| InChIKey | POBDBYGSGKMZPH-NSHDSACASA-N |
| SMILES | CC(C)[C@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(=O)ON1C(=O)CCC1=O |
| CAS 数据库 | 3392-12-9(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 3-10-21 |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
制备方法
6066-82-6
13734-41-3
3392-12-9
步骤A:在干燥的圆底烧瓶中依次加入Boc-L-缬氨酸(1.03 g,4.74 mmol)、N-羟基琥珀酰亚胺(1.22 g,10.6 mmol)和1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDC,1.60 g,8.35 mmol)。将上述试剂溶于无水二氯甲烷(30 mL)中,反应体系通过橡胶隔膜密封,并用氩气置换三次以排除氧气。随后,将反应混合物在室温下搅拌反应。3天后,薄层色谱(TLC)检测(茚三酮显色)确认Boc-L-缬氨酸已完全反应。反应液依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,水相用二氯甲烷反萃取。合并有机相,用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤。滤液经减压浓缩后,真空干燥得到白色固体Boc-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯(1.52 g,产率100%)。产物经1H-NMR(300 MHz,CDCl3)表征:δ 4.98(宽峰,1H),4.58(双峰,1H),2.82(多重峰,4H),2.27(多重峰,1H),1.44(单峰,9H),1.03(双峰,6H)。
参考文献:
[1] Patent: WO2016/160615, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0444; 0445
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 14, p. 2461 - 2480
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 9, p. 2852 - 2857
[4] Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions: Inorganic Chemistry (1972-1999), 1984, p. 2305 - 2308
[5] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, # 24, p. 4580 - 4585
知名试剂公司产品信息
Boc-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW02339212903 | 2,5-二氧代吡咯烷-1-基(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸 | 3392-12-9 | 25G | 156元 |
| 2026/09/15 | XW02339212902 | 2,5-二氧代吡咯烷-1-基(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸 | 3392-12-9 | 10G | 70元 |
| 2026/09/15 | XW02339212901 | 2,5-二氧代吡咯烷-1-基(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸 | 3392-12-9 | 5G | 37元 |
