(2S,4R)-1-BOC-2-氨基甲酰基-4-羟基吡咯烷
(2S,4R)-1-BOC-2-氨基甲酰基-4-羟基吡咯烷 性质
| 沸点 | 424.8±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.262±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.33±0.40(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C10H18N2O4/c1-10(2,3)16-9(15)12-5-6(13)4-7(12)8(11)14/h6-7,13H,4-5H2,1-3H3,(H2,11,14)/t6-,7+/m1/s1 |
| InChIKey | ISGKNURQVBUGBO-RQJHMYQMSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)C[C@H](O)C[C@H]1C(N)=O |
(2S,4R)-1-BOC-2-氨基甲酰基-4-羟基吡咯烷 用途与合成方法
13726-69-7
109384-24-9
以Boc-L-羟脯氨酸为原料合成(2S,4R)-1-Boc-2-氨基甲酰基-4-羟基吡咯烷的一般步骤： 步骤2：制备(2S,4R)-2-氨基甲酰基-4-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 将(2S,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸13b（86.4g，0.374mol）溶于1.2L四氢呋喃中，在氩气保护下加入三乙胺（41g，0.411mol）。将反应混合物冷却至-15℃，缓慢加入氯甲酸乙酯（43.84g，0.411mol）。搅拌10分钟后，加入浓氨水（236.8mL）。反应混合物在2小时内缓慢升温至5℃，随后加入氯化铵（32g）。继续搅拌30分钟后，进行相分离。有机相用无水硫酸钠干燥，水相用乙酸乙酯（100mL×2）萃取。合并有机萃取物，减压浓缩，得到(2S,4R)-1-Boc-2-氨基甲酰基-4-羟基吡咯烷（即(2S,4R)-2-氨基甲酰基-4-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯13c）（74g，收率86%），为白色固体。
参考文献：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2006, vol. 54, # 12, p. 1709 - 1714
[2] Patent: EP2246347, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[3] Patent: WO2003/106456, 2003, A2. Location in patent: Page 28
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 23, p. 6053 - 6061
