N-Boc-2-哌啶甲酸

英文名称:N-Boc-2-piperidinecarboxylic acid
CAS号:98303-20-9
分子式:C11H19NO4
分子量:229.27
EINECS号:628-632-8
Mol文件:98303-20-9.mol
N-Boc-2-哌啶甲酸 结构式

N-Boc-2-哌啶甲酸 性质

熔点 130-133 °C (lit.)
沸点 353.2±35.0 °C(Predicted)
密度 1.164±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 溶于甲醇
酸度系数(pKa) 4.03±0.20(Predicted)
形态 结晶粉末
颜色 白色
BRN 480022
主要应用 肽合成
InChI InChI=1S/C11H19NO4/c1-11(2,3)16-10(15)12-7-5-4-6-8(12)9(13)14/h8H,4-7H2,1-3H3,(H,13,14)
InChIKey JQAOHGMPAAWWQO-UHFFFAOYSA-N
SMILES N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCCCC1C(O)=O
CAS 数据库 98303-20-9(CAS DataBase Reference)

N-Boc-2-哌啶甲酸 用途与合成方法

N-Boc-2-哌啶甲酸常温下是一种白色固体粉末,熔点为133 °C,可以溶解于乙酸乙酯,N,N-二甲基甲酰胺,二甲基亚砜,二氯甲烷和氯仿中,在水中溶解性小。 N-Boc-2-哌啶甲酸,本质上该化合物也是一种氨基酸的衍生物,可以作为一种有机合成中间体,同时也是很多药物分子骨架的基础结构。作为有机合成砌块,通过官能团转化可以将羧酸基团转化为韦博酰胺,再转化为酮羰基,该酮羰基又可以通过wittig反应转化为双键等等。
生产方法 
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

2-哌啶甲酸

4043-87-2

N-Boc-2-哌啶甲酸

98303-20-9

以DL-哌啶酸(13g,100mmol)、碳酸钾(55.2g,400mmol)和二碳酸二叔丁酯(28.4g,130mmol)为原料,在丙酮(30mL)和水(100μL)的混合溶剂中,于室温下搅拌反应过夜。反应完成后,用1N盐酸水溶液调节反应混合物的pH至3,随后用乙酸乙酯(350mL)进行萃取。分离有机相,依次用水(200mL)和饱和食盐水(200mL)洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩。所得固体用己烷研磨,得到22.7g(收率99%)的1-(叔丁氧羰基)哌啶-2-羧酸,为白色固体。1H NMR(CDCl3,δ ppm):9.3(宽单峰,1H),4.84(宽双峰,1H),3.94(多重峰,1H),2.93(多重峰,1H),2.22(多重峰,1H),1.67(多重峰,3H),1.45(多重峰,11H)。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 20, p. 3441 - 3444

[2] Patent: WO2004/14902, 2004, A2. Location in patent: Page 45

[3] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 4, p. 824 - 827

[4] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 15, p. 5954 - 5963

[5] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 6, p. 1993 - 2002

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
F10
危险等级IRRITANT
海关编码29339900
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
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N-Boc-2-哌啶甲酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
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2026-09-15 B3644 1-(叔丁氧羰基)-2-哌啶甲酸 98303-20-9 25g 620

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英文名称:N-BOC-piperidine-2-carboxylic acid
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纯度:98
包装信息:25kg;10kg;5kg;1kg
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中文名称:N-Boc-2-哌啶甲酸
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CAS:98303-20-9
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中文名称:1-Boc-2-哌啶甲酸
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CAS:98303-20-9
纯度:97%
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中文名称:N-BOC-2-哌啶甲酸
英文名称:N-Boc-DL-pipecolinic acid
CAS:98303-20-9
纯度:98%
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