5-碘-2-噻吩甲腈
中文名称:5-碘-2-噻吩甲腈
英文名称:5-Iodo-2-thiophenecarbonitrile
CAS号:18945-81-8
分子式:C5H2INS
分子量:235.05
EINECS号:
Mol文件:18945-81-8.mol
5-碘-2-噻吩甲腈 性质
| 密度 | 2.14 |
|---|---|
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| InChI | InChI=1S/C5H2INS/c6-5-2-1-4(3-7)8-5/h1-2H |
| InChIKey | DCTRQPYCGCNWBN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C#N)SC(I)=CC=1 |
5-碘-2-噻吩甲腈 用途与合成方法
生产方法
1003-31-2
18945-81-8
在氮气保护下,将2-氰基噻吩(1mmol)置于火焰干燥的烧瓶中,溶于无水THF(1.5mL)。于25℃下缓慢滴加TMPMgCl·LiCl(1.0M的THF溶液,1.8mL,1.8mmol),搅拌反应混合物2小时(对于底物1a,建议金属化时间控制在1小时内)。通过GC分析监测金属化反应的完成情况,取反应液等分试样,用碘(I2)的无水THF溶液淬灭以终止反应。随后,在0℃下缓慢滴加亲电试剂(2mmol)的无水THF(2mL)溶液,升温至25℃继续搅拌1小时。反应完成后,用饱和NaHCO3水溶液淬灭反应。依次用NaHSO3或NH4Cl溶液(5mL)和乙酸乙酯(3×15mL)进行萃取,合并有机相并用无水MgSO4干燥。过滤除去干燥剂后,减压蒸馏去除溶剂,得到粗产物5-碘噻吩-2-甲腈。
参考文献:
[1] Synlett, 2015, vol. 26, # 20, p. 2795 - 2800
[2] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 27, p. 4883 - 4884
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CAS:18945-81-8
纯度:99% HPLC
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