3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮
3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮
3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 性质
| 熔点 | 55-57 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 219.65°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3863 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5800 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 灰白色至浅棕色 |
| 水溶解性 | Very soluble in water. |
| InChI | 1S/C6H6O4/c1-9-5-3(7)4(8)6(5)10-2/h1-2H3 |
| InChIKey | SZBNZTGCAMLMJY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | COC1=C(OC)C(=O)C1=O |
| CAS 数据库 | 5222-73-1(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 3,4-Dimethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione(5222-73-1) |
3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 用途与合成方法
2892-51-5
149-73-5
5222-73-1
采用改进的Liu等人方法合成3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮（化合物30）[7]。具体步骤如下：将3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（方酸，2.053 g，18 mmol）溶解于无水甲醇（18 mL）中，随后向溶液中加入原甲酸三甲酯（4 mL，36.5 mmol）。将反应混合物于56℃下回流24小时。反应完成后，对粗产物进行减压浓缩。将所得浅黄色固体溶解于二氯甲烷中，并通过硅胶柱层析纯化（洗脱剂比例为乙酸乙酯：己烷=1:2），最终获得3,4-二甲氧基环丁-3-烯-1,2-二酮（2.29 g，收率89.4%）为白色固体。该化合物的熔点为55-57℃（文献值56-58℃）[7,8]。核磁共振氢谱（300 MHz，CD2Cl2）δ 4.34（6H，s，OCH3）；核磁共振碳谱（75 MHz，CD3OD）δ 189.35（C2，C=O），189.35（C1，C=O），184.35（C3），184.35（C4），60.29（OCH3），60.29（OCH3）。低分辨质谱（EI）：m/z 142.03（100%），114.03（18%），99.01（16%），86.01（54%），67.99（8%），56.25（7%）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 2, p. 282 - 287
[2] Organic Syntheses, 1999, vol. 76, p. 189 - 189
[3] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 49, p. 13698 - 13705
[4] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 47, p. 11234 - 11238
[5] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 26, p. 3231 - 3234
安全信息
| 危险类别码 | 42/43 |
|---|---|
| 安全说明 | 22-24/25-26-36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29145090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 呼吸道致敏物 类别1 皮肤致敏物 类别1 |
3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-06 | D2099 | 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 | 5222-73-1 | 1G | 80 |
| 2026-06-06 | D2099 | 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 | 5222-73-1 | 5G | 260 |
