7,8-二氢-6H-[1,6]萘啶-5-酮
![7,8-二氢-6H-[1,6]萘啶-5-酮 结构式](https://img.chemicalbook.com/CAS/GIF/155058-02-9.gif)
7,8-二氢-6H-[1,6]萘啶-5-酮 性质
| 熔点 | 163-166 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6)) |
|---|---|
| 沸点 | 413.9±34.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.214±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 13.28±0.20(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C8H8N2O/c11-8-6-2-1-4-9-7(6)3-5-10-8/h1-2,4H,3,5H2,(H,10,11) |
| InChIKey | GYQAXMJLFPXZAU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C(=O)NCC2)C=CC=1 |
7,8-二氢-6H-[1,6]萘啶-5-酮 用途与合成方法
103441-72-1
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155058-02-9
以2-乙烯基烟酸甲酯为原料合成7,8-二氢-1,6-萘啶-5(6H)-酮的一般步骤：将2-乙烯基烟酸甲酯（0.40 g，2.47 mmol，1当量）溶于乙酸/水（1:1，4.6 mL）中，加入氯化铵（1.78 g，33.58 mmol，14当量）。将反应混合物加热回流4小时。反应完成后，冷却至室温，通过硅藻土垫过滤，依次用EtOAc和EtOAc/MeOH（9:1）洗涤。合并滤液并浓缩，残余物通过柱色谱法纯化，使用EtOAc/MeOH（95:5）作为洗脱剂。收集目标馏分，浓缩后用EtOAc结晶，得到7,8-二氢-1,6-萘啶-5(6H)-酮（0.10 g，收率25%），为白色固体。熔点：168-171℃。1H NMR（300 MHz, CDCl3）δ 8.61（dd, J = 4.9/1.8 Hz, 1H）, 8.29（dd, J = 7.9/1.8 Hz, 1H）, 7.30（dd, J = 7.6/4.9 Hz, 1H）, 7.04（br s, NH）, 3.65（td, J = 6.7/2.7 Hz, 2H）, 3.18（t, J = 6.7 Hz, 2H）。13C NMR（75 MHz, CDCl3）δ 165.9, 158.8, 152.4, 135.8, 124.8, 122.7, 39.4, 31.0。MS（ESI）m/z 149（M + H）+。IR（KBr）2924, 1679, 1590, 1460, 1232, 1068 cm-1。元素分析（C8H8N2O）计算值：C, 64.85; H, 5.44; N, 18.91。实测值：C, 65.10; H, 5.80; N, 18.72。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, p. 58 - 66,9
