3-氨基-4-溴-6-氯哒嗪

英文名称:3-Amino-4-bromo-6-chloropyridazine
CAS号:446273-59-2
分子式:C4H3BrClN3
分子量:208.44
EINECS号:
Mol文件:446273-59-2.mol
3-氨基-4-溴-6-氯哒嗪 结构式

3-氨基-4-溴-6-氯哒嗪 性质

沸点 385.4±37.0 °C(Predicted)
密度 1.960
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa) 1.93±0.10(Predicted)
形态 粉末
颜色 浅棕色至棕色
InChI InChI=1S/C4H3BrClN3/c5-2-1-3(6)8-9-4(2)7/h1H,(H2,7,9)
InChIKey FGOWNGCSUSKHQI-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1(N)=NN=C(Cl)C=C1Br

3-氨基-4-溴-6-氯哒嗪 用途与合成方法

3-氨基-4-溴-6-氯哒嗪是一种涉及新型有效咪唑并[1,2-b]哒嗪PDE10a抑制剂制备的化合物。

生产方法 
3-氨基-6-氯哒嗪

5469-69-2

3-氨基-4-溴-6-氯哒嗪

446273-59-2

实施例I(1)将溴(9.71 g,3.15 mL,60.75 mmol)缓慢滴加到含有3-氨基-6-氯哒嗪(7.87 g,60.75 mmol)、甲醇(115 mL)和碳酸氢钠(10.22 g,121.67 mmol)的混合溶液中。反应混合物在室温下搅拌16小时后,进行过滤。向滤液中加入水(500 mL),随后用乙酸乙酯(3 × 500 mL)进行萃取。合并有机层,并在减压下浓缩。通过快速色谱法对所得残余物进行纯化,使用1:1的己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂,最终得到3-氨基-4-溴-6-氯哒嗪5.40 g,产率为43%。

参考文献:

[1] Patent: WO2014/9305, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 29

[2] Patent: US2015/203498, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0155; 0156; 0157

[3] Patent: WO2009/100375, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 44-45

[4] Patent: WO2010/42699, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 114-115

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 23, p. 10414 - 10423

安全信息

危险品标志T
危险类别码25
安全说明45
危险品运输编号UN2811
WGK GermanyWGK 3
海关编码2933998090
存储类别11 - 可燃固体

3-氨基-4-溴-6-氯哒嗪 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 XW0244627359201 3-氨基-4-溴-6-氯哒嗪 446273-59-2 5g 43
2025-02-08 XW0244627359202 3-氨基-4-溴-6-氯哒嗪 10g 86

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