1-(6-硝基吡啶-3-基)哌嗪
1-(6-硝基吡啶-3-基)哌嗪 性质
| 沸点 | 422.8±40.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.278±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿；甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.50±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 粘黄色 |
| InChI | InChI=1S/C9H12N4O2/c14-13(15)9-2-1-8(7-11-9)12-5-3-10-4-6-12/h1-2,7,10H,3-6H2 |
| InChIKey | UBCDLQPOKISIDX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C2=CC=C([N+]([O-])=O)N=C2)CCNCC1 |
1-(6-硝基吡啶-3-基)哌嗪 用途与合成方法
110-85-0
39856-50-3
775288-71-6
通用方法：将5-溴-2-硝基吡啶（24.7 mmol）、哌嗪（29.2 mmol）和N,N-二异丙基乙胺（DIPEA，37.1 mmol）在乙腈（100 mL）中的混合物回流8小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，待原料完全转化后，将反应混合物冷却至室温。蒸发去除溶剂，残余物通过柱色谱法纯化，得到1-(6-硝基吡啶-3-基)哌嗪（8c）。产物为黄色固体，收率82%。1H NMR（DMSO-d6, 400 MHz）δ：7.96（d, J = 9.3 Hz, 1H, Pyr-H），7.88（d, J = 2.9 Hz, 1H, Pyr-H），7.26（dd, J = 9.3, 3.0 Hz, 1H, Pyr-H），3.64（t, 4H, Pyr-NCH2CH2N），3.32（t, 4H, Pyr-NCH2CH2N）。13C NMR（DMSO-d6, 100 MHz）：δ 151.7, 146.2, 136.6, 125.9, 118.4, 51.3, 45.8。高分辨质谱（HRMS, ESI）：C9H12N4O2的计算值[M + H]+为209.1039，实测值为209.1030。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 10, p. 4528 - 4560
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 157, p. 935 - 945
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 6, p. 1857 - 1872
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 7, p. 2388 - 2406
[5] Patent: WO2006/95159, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 77
1-(6-硝基吡啶-3-基)哌嗪 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW0277528871604 | 1-(6-硝基吡啶-3-基)哌嗪 | 775288-71-6 | 5G | 511 |
| 2026-09-15 | XW0277528871603 | 1-(6-硝基吡啶-3-基)哌嗪 | 775288-71-6 | 1G | 136 |
