1-BOC-4-(5-硝基-2-吡啶基)哌嗪
1-BOC-4-(5-硝基-2-吡啶基)哌嗪 性质
| 熔点 | 168-172 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 468.7±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.258±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 酸度系数(pKa) | 4.38±0.29(Predicted) |
| 形态 | solid |
| InChI | 1S/C14H20N4O4/c1-14(2,3)22-13(19)17-8-6-16(7-9-17)12-5-4-11(10-15-12)18(20)21/h4-5,10H,6-9H2,1-3H3 |
| InChIKey | WWFJYZONBJARJT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(CC1)c2ccc(cn2)[N+]([O-])=O |
1-BOC-4-(5-硝基-2-吡啶基)哌嗪 用途与合成方法
4487-59-6
57260-71-6
193902-78-2
一般步骤：将2-溴-5-硝基吡啶（11.39 g，56.1 mmol）、四丁基碘化铵（TBAI）（1.04 g，0.05 mmol）、碳酸钾（8.53 g，61.7 mmol）和N-BOC-哌嗪（11.5 g，61.7 mmol）溶于DMSO（100 mL）中，温和加热至50℃反应3小时，随后冷却至室温过夜。反应混合物用EtOAc（200 mL）稀释，过滤除去盐，蒸发EtOAc后得到DMSO溶液。将该溶液用水稀释，形成沉淀。过滤收集沉淀，用水洗涤，真空干燥，得到1-叔丁基羰基-4-(5-硝基-2-吡啶基)哌嗪（16.1 g，93%）为浅橙色固体。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ ppm 1.47（s，9H），3.55（m，4H），3.75（m，4H），6.55（d，J = 9.3 Hz，1H），8.21（dd，J = 9.5，2.7 Hz，1H），9.03（d，J = 2.7 Hz，1H）。将1-叔丁基羰基-4-(5-硝基-2-吡啶基)哌嗪（16.0 g，51.9 mmol）溶于THF（400 mL）中，加入Raney镍（4 g），在50 psi氢气气氛下反应5小时。通过硅藻土过滤除去催化剂，真空蒸发溶剂，得到1-叔丁基羰基-4-(5-氨基-2-吡啶基)哌嗪（14.5 g，100%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ ppm 1.46（s，9H），3.31（m，6H），3.53（m，4H），6.56（d，J = 8.8 Hz，1H），6.98（dd，J = 8.8，2.9 Hz，1H），7.78（dd，J = 2.9，0.7 Hz，1H）。m/z 279.1（M + 1）。
参考文献：
[1] Patent: US2005/182078, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 9; 12
[2] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 45, p. 5905 - 5909
[3] Patent: WO2004/9587, 2004, A1. Location in patent: Page 36
[4] Patent: EP2773638, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0753; 0754
[5] Patent: US2004/9988, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 10
安全信息
| 危险品标志 | T |
|---|---|
| 危险类别码 | 25 |
| 安全说明 | 45 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 |
1-BOC-4-(5-硝基-2-吡啶基)哌嗪 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-05 | XW0219390278203 | 1-叔丁基羰基-4-(5-硝基-2-哌啶)哌嗪 | 193902-78-2 | 10G | 111 |
| 2026-06-05 | XW0219390278202 | 1-叔丁基羰基-4-(5-硝基-2-哌啶)哌嗪 | 193902-78-2 | 5G | 56 |
