3-溴-4-醛基噻吩
3-溴-4-醛基噻吩 性质
| 沸点 | 96°/5mm |
|---|---|
| 密度 | 1.789±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | 1.6310 to 1.6350 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | 透明液体 |
| 颜色 | 淡黄色至黄色至橙色 |
| InChI | 1S/C5H3BrOS/c6-5-3-8-2-4(5)1-7/h1-3H |
| InChIKey | ZDVHJQOCVBTMOF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Brc1cscc1C=O |
| CAS 数据库 | 18791-78-1 |
3-溴-4-醛基噻吩 用途与合成方法
3141-26-2
68-12-2
18791-78-1
1. 在0℃下，将噻吩（185mL，2.3mol）在氯仿中的搅拌溶液用溴（500mL，1560g，9.75mol）逐滴处理5小时。在最后一小时内，停止冷却，继续加入溴。 2. 将反应混合物搅拌并加热回流5小时，冷却至室温后，用3M NaOH水溶液淬灭，剧烈搅拌以消耗过量溴。分离水层，有机相依次用水和丙酮（150mL）洗涤以去除残留水分。 3. 干燥有机残余物后，在氯仿（1L）中回流溶解。冷却后，四溴噻吩以无色晶体形式沉淀（693g，75%收率）。 4. 将四溴噻吩（47g，0.12mol）溶于无水乙醚（300mL），冷却至0℃，在氩气保护下，逐滴加入己烷中的丁基锂溶液（150mL，0.24mol，1.6M），耗时80-90分钟。 5. 继续搅拌20分钟后，小心加入冰水（250mL）。分离有机相，水相用乙醚萃取两次，合并有机萃取物，用无水氯化钙干燥，真空浓缩。 6. 残余物在15mmHg下蒸馏，得到3,4-二溴噻吩（22g，77%收率）。 7. 将3,4-二溴噻吩（72g，0.3mol）溶于无水乙醚（120mL），冷却至-78℃，加入nBuLi（206mL，0.33mol，1.6M）溶液，-78℃下搅拌5分钟。 8. 缓慢加入冷至-78℃的DMF（35mL，0.45mol）的无水乙醚（120mL）溶液。10分钟后移除冷浴，小心加入6N HCl水溶液（150mL），升温至23℃。 9. 分离水相，有机相用乙醚洗涤，合并有机萃取物，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，蒸发有机溶剂。 10. 残余物经两次真空蒸馏，得到纯3-溴噻吩-4-甲醛（40g，69%收率）。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 23, p. 8016 - 8029
[2] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 77, p. 62336 - 62342
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 54, # 6, p. 3682 - 3688
[4] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1994, # 19, p. 2735 - 2744
[5] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 2, p. 694 - 703
3-溴-4-醛基噻吩 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW021879178105 | 3-溴噻吩-4-甲醛 | 18791-78-1 | 25G | 3494 |
| 2025-12-22 | XW021879178104 | 3-溴噻吩-4-甲醛 | 18791-78-1 | 10G | 1398 |
