4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯
中文名称:4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯
英文名称:4-(Bromomethyl)benzeneboronic acid pinacol ester
CAS号:138500-85-3
分子式:C13H18BBrO2
分子量:297
EINECS号:679-122-7
Mol文件:138500-85-3.mol
4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯 性质
| 熔点 | 85-89 °C |
|---|---|
| 沸点 | 351.2±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.26±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲苯 |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| BRN | 7921808 |
| InChI | InChI=1S/C13H18BBrO2/c1-12(2)13(3,4)17-14(16-12)11-7-5-10(9-15)6-8-11/h5-8H,9H2,1-4H3 |
| InChIKey | CBUOGMOTDGNEAW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(CBr)C=C1 |
| CAS 数据库 | 138500-85-3(CAS DataBase Reference) |
4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯 用途与合成方法
4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯是一种有机中间体，可广泛应用于 Suzuki偶联反应。
生产方法
302348-51-2
138500-85-3
以4-(羟甲基)苯硼酸频哪醇酯为原料合成4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯的一般步骤：将4-(羟甲基)苯硼酸频哪醇酯（1.08 g，4.61 mmol）与三苯基膦（2.42 g，9.23 mmol）共同溶解于四氢呋喃（20 mL）中。将反应混合物置于冰水浴中冷却，随后分批加入四溴化碳（3.06 g，9.23 mmol）。在室温下搅拌反应4小时后，将混合物倒入水中，并用乙酸乙酯进行萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥。过滤后，蒸发去除溶剂，残余物通过快速柱色谱法纯化，得到目标产物4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯，为白色固体（1.72 g，收率92%）。产物的结构通过1H NMR（300 MHz，CD2Cl2，δ）：7.62（d，J = 6.0 Hz，2H），7.32（d，J = 6.0 Hz，2H），4.58（s，2H），1.34（s，9H）和质谱（ESI）m/z 297.0 [M+H]+进行确认。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/25885, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0086
[2] Synthetic Communications, 2002, vol. 32, # 17, p. 2669 - 2676
[3] Patent: EP2450354, 2012, A1
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-34 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45 |
| 危险品运输编号 | 3261 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Harmful/Irritant/Keep Cold |
| TSCA | No |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-07-06 | L19954 | 4-溴甲基苯硼酸频哪酯, 95% | 138500-85-3 | 1g | 772 |
| 2026-06-06 | T2945 | 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苄基溴 | 138500-85-3 | 1g | 90 |
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中文名称：4-(溴甲基)苯硼酸频哪醇酯
CAS：138500-85-3
纯度：95%
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英文名称：4-(Bromomethyl)benzeneboronicacidpinacolester
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