3-羟基头孢
中文名称:3-羟基头孢
英文名称:(6R,7R)-3-Hydroxy-8-oxo-7-[(phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenyl methyl ester
CAS号:54639-48-4
分子式:C28H24N2O5S
分子量:500.57
EINECS号:611-177-4
Mol文件:54639-48-4.mol
3-羟基头孢 性质
| 沸点 | 777.1±60.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.42±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.50±1.00(Predicted) |
| CAS 数据库 | 54639-48-4(CAS DataBase Reference) |
3-羟基头孢 用途与合成方法
3-羟基头孢化合物是合成头孢类抗生素关键中间体，其结构复杂，具有手心中心。3-羟基头孢化合物对应的醇酮互变异构体。 3-羟基头孢化合物的制备方法的化学反应式如下：
(其中R1为PhCH2CO基；R2为对硝基苄基) 在反应瓶中加入2000ml二氯甲烷和300g结构式为式II的化合物噻唑啉烯醇酯衍生物(其中R1为PhCH2CO基；R2为对硝基苄基)和对甲苯磺酰氯138.7g，搅拌溶解，冰水降温至0～5℃。缓慢滴加稀氨水进行磺酰化反应得到结构式为式III的化合物对甲苯磺酸酯，反应结束后取样检测反应液中式II化合物的含量小于0.1％。去除水层，加入无水硫酸镁干燥。降温至0℃～-10℃，加入57.6g的吗啉，然后滴加三乙胺进行烯胺化反应得到结构式为式IV的化合物。 烯胺化反应后用HPLC监测式III化合物对甲苯磺酸酯的残留小于0.1％。继续降温至-15℃～-30℃，加入吡啶56g。控制温度在-15℃～-30℃，快速加入120g液溴，溴代反应1小时得到结构式为式V的化合物。溴代反应后将上述式V化合物的反应液注入到10％的盐酸500ml和甲醇2100ml中，再温度为0℃～10℃反应6～7小时。萃取，用水900ml洗涤有机层后，在减压条件下浓缩除去溶剂。在得到的残渣中加入75％的甲醇732ml使之结晶，在3～5℃下熟化1小时后，过滤，干燥。得到式I的化合物248.5g。收率：80％，HPLC检测纯度92％。
(其中R1为PhCH2CO基；R2为对硝基苄基) 在反应瓶中加入2000ml二氯甲烷和300g结构式为式II的化合物噻唑啉烯醇酯衍生物(其中R1为PhCH2CO基；R2为对硝基苄基)和对甲苯磺酰氯138.7g，搅拌溶解，冰水降温至0～5℃。缓慢滴加稀氨水进行磺酰化反应得到结构式为式III的化合物对甲苯磺酸酯，反应结束后取样检测反应液中式II化合物的含量小于0.1％。去除水层，加入无水硫酸镁干燥。降温至0℃～-10℃，加入57.6g的吗啉，然后滴加三乙胺进行烯胺化反应得到结构式为式IV的化合物。 烯胺化反应后用HPLC监测式III化合物对甲苯磺酸酯的残留小于0.1％。继续降温至-15℃～-30℃，加入吡啶56g。控制温度在-15℃～-30℃，快速加入120g液溴，溴代反应1小时得到结构式为式V的化合物。溴代反应后将上述式V化合物的反应液注入到10％的盐酸500ml和甲醇2100ml中，再温度为0℃～10℃反应6～7小时。萃取，用水900ml洗涤有机层后，在减压条件下浓缩除去溶剂。在得到的残渣中加入75％的甲醇732ml使之结晶，在3～5℃下熟化1小时后，过滤，干燥。得到式I的化合物248.5g。收率：80％，HPLC检测纯度92％。
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CAS：54639-48-4
纯度：98%
包装信息：1kg ,25kg
备注：企标 医药中间体
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纯度：99.0%
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英文名称：(6R,7R)-3-Hydroxy-8-oxo-7-[(phenylacetyl)aMino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenyl Methyl ester
CAS：54639-48-4
纯度：99
包装信息：1kg
库存量：>2kg
现货日期：2024/12/25 13:19:46
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中文名称：3-羟基头孢
英文名称：(6R,7R)-3-Hydroxy-8-oxo-7-[(phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic
CAS：54639-48-4
纯度：99%
包装信息：1kg;25kg;100kg
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英文名称：7-PHENYLACETAMIDE-3-HYDROXY-3-CEPHEM-4-CARBOXYLIC ACID DIPHENYLMETHYL ESTER
CAS：54639-48-4
纯度：98%
包装信息：100mg;1g;10g;100g;1kg;10kg
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库存量：>1000kg
现货日期：2024/12/17 16:09:28
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