基本属性 概述药动学临床应用不良反应注意事项剂型 MSDS 用途与合成方法 上下游产品信息 供应商 供应信息 相关产品
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阿西美辛

基本属性 概述药动学临床应用不良反应注意事项剂型 MSDS 用途与合成方法 上下游产品信息 供应商 供应信息 相关产品
阿西美辛
阿西美辛 性质
  • 熔点 151.5°C
  • 密度 1.2387 (rough estimate)
  • 折射率 1.6000 (estimate)
  • RTECS号NL3521400
  • 储存条件 -20°C Freezer
  • 溶解度 Practically insoluble in water, soluble in acetone, slightly soluble in anhydrous ethanol.
  • 形态neat
  • Merck 14,27
  • CAS 数据库53164-05-9(CAS DataBase Reference)
阿西美辛 用途与合成方法
  • 概述阿西美辛为非甾体消炎镇痛药,是吲哚美辛的前体药物。口服后不显示任何药理活性,大部分经小肠吸收进入肝脏转化为吲哚美辛显现疗效。能抑制炎症组织蛋白变性和前列腺素的合成,并抑制透明质酸酶和炎症介质的释放,从而发挥其抗炎止痛作用。 适用于类风湿关节炎、强直性脊椎炎、骨关节炎、银屑病关节炎、急性痛风性关节炎、其他慢性多发性关节炎、腱鞘炎、滑囊炎、腰痛、坐骨神经痛等。
    阿西美辛结构式
    图1为阿西美辛结构式
  • 药动学口服后,血中主要以吲哚美辛形式和微量的阿西美辛存在。阿西美辛吸收半衰期为0.86h,消除半衰期为2.62 h,血药达峰值浓度1.49 μg/ml。 99%以上代谢物从尿中排泄,主要是吲哚美辛、去对苯甲酰基阿西美辛及去对氯苯甲酰基吲哚美辛。
  • 临床应用用于类风湿性关节炎、强直性脊柱炎、骨关节炎、银屑病关节炎、急性痛风性关节炎、慢性多发性关节炎、腰痛、坐骨神经痛及关节、肌肉或肌腱的炎症、腱鞘炎、滑囊炎、手术后和钝性外指后的炎症和肿胀、浅表静脉炎或其他血管炎症。
  • 不良反应胃肠道反应如胃部不适、恶心、呕吐,偶见头晕、头痛、面部水肿、口鼻眼干燥、心悸、皮疹等。
  • 注意事项长期服用本品应定期检查血、尿常规及肝功能,如有异常应减少剂量。消化道溃疡患者、孕妇、哺乳妇女禁用。对水杨酸类药过敏者慎用。服用本品者忌同时服用其他非甾体抗炎药。与抗凝药、肾上腺皮质激素合用有增加出血危险。青霉素能减少本品排泄,阿司匹林能降低本品血浓度。本品可降低抗高血压药物的作用。
  • 剂型国产阿西美辛胶囊剂为每粒30mg,片剂也为30mg。批准进口拜尔的缓释胶囊有两种规格:一为每粒 40mg,一为每粒90mg,故用前要注意剂量。
    有关阿西美辛的概述、药动学、临床应用、不良反应等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-11-04)
  • 化学性质 从石油醚得淡黄色细微结晶,熔点150-153℃。急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):55.5,18.42,24.2,30.1口服;34.1,51.1,38.1,28.3静脉注射。
  • 用途 非甾体消炎镇痛药,有明显抑制炎症的作用。适用于风湿性关节炎、类风湿性关节炎、肌纤维组织炎、坐骨神经痛等的治疗。
  • 用途 消炎镇痛药。乙酰消炎痛是消炎痛的前体药物,在体内经代谢变成消炎痛而发挥作用。由于本品的抗炎作用强,对胃肠道系统粘膜损害作用非常小,故与消炎痛相比,治疗范围更广。
  • 用途 具有抗炎镇痛作用,用于类风湿性关节炎、骨关节炎等
  • 生产方法 以消炎痛为原料,在乙醚-吡啶中与氯化亚砜反应生成消炎痛的酸性酰氯化物,然后在干燥吡啶中与乙醇酸反应得乙酰消炎痛。收率为54%。也可由消炎痛与氯代乙酸乙酯在DMF溶液中反应制得。
  • 生产方法 方法1:以在吲哚美辛的合成中得到的N-(4-甲氧基苯基)-4-氯苯甲酰肼为原料,和(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯(其制备见方法3)环合,得到[1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酰氧基]乙酸苄酯(I)。得到的苄酯(I)溶于冰醋酸中,在室温下在钯-炭催化剂上进行加氢,当氢吸收停止后,过滤去催化剂,滤液减压浓缩,残液加入石油醚中重结晶,得阿西美辛精品,熔点149.5~150.5℃,收率93%。
    方法2:以吲哚美新为原料。
    在搅拌下,将180g(0.503mo1)吲哚美新溶于900ml无水二甲基甲酰胺,加入35g(0.253mo1)磨细和干燥的碳酸钾,在50℃下搅拌45min。在15min中,滴入128g(0.56mo1)溴乙酸苄酯,在50℃下搅拌3h。过滤,滤液浓缩,剩余物溶于氯仿,用水洗至中性,无水硫酸钠干燥。浓缩,异丙醚-乙酸乙酯重结晶,得228g化合物(I),收率89.5%,熔点96℃。
    60g(0.12mo1)化合物(I)溶于700ml乙酸乙酯,加入6g 5%钯-炭催化剂,在40℃下氢化1h,吸收约2.921L氢气(20℃)。过滤,浓缩,往剩余物加入石油醚(40~60℃),使结晶完全,并在冰箱中放置12h。过滤,先空气中干燥,后真空干燥,得46g阿西美辛,收率93%,熔点150~153℃。
    方法3:以对甲氧基苯肼和(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯为原料。
    (3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯的制备。93.5g(0.68mo1)干燥碳酸钾悬浮于650ml无水二甲基甲酰胺,加热至40℃,在70min内滴入116.1g(1.0mo1)3-乙酰基丙酸。加毕,冷至30℃,加入229.1g(1.0mo1)2-溴乙酸苄酯。在50℃下反应4h。过滤除去无机盐,用甲苯提取。提取液浓缩,剩余物溶于400ml二氯甲烷,水洗至中性,无水硫酸钠干燥。浓缩,剩余物溶于。1000ml异丙醚,加入冷至-25℃的1500ml石油醚(40~60℃),于-15℃下放置1h。过滤,在22℃下真空干燥,得235g(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯,收率89%,熔点31.5~32.5℃,沸点176~178℃/1.20kPa。
    26.3g(0.19mo1)对甲氧基苯肼溶于125ml冰乙酸和450ml水,在搅拌下,滴入50g(0.19mo1)(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯,再搅拌1h。用甲苯提取,提取液水洗至中性,干燥,浓缩,得75.5g棕色油状的化合物(Ⅱ),直接用于下列反应。
    将化合物(Ⅱ)直接溶于125ml无水吡啶,加入500ml无水乙醚,再在0℃加入43.5g对氯苯甲酰氯在250ml无水乙醚的溶液,在氮气保护下回流2h,冷却,水洗至中性,干燥,浓缩,得95g化合物(Ⅲ)的粗品。无需提纯,直接用于下步反应。
    将化合物(Ⅲ)直接溶于380ml乙酸,在80℃下加热5min。减压浓缩,剩余物溶于氯仿,用碳酸氢钠溶液洗,并水洗至中性。用氧化铝层析,氯仿洗脱。浓缩后用乙醚重结晶,得10.6g化合物(I)。从对甲氧基苯肼计,收率11%。化合物(I)再如方法2还原为阿西美辛。
    方法4:对甲氧基苯肼和(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯也可先环合,再对氯苯甲酰化。
    45.7g(0.26mo1)对甲氧基苯肼盐酸盐和69.2g(0.26mo1)(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯溶于260ml乙酸,先在28℃搅拌42h,再在50℃搅拌5h。蒸出150~180ml溶剂后,加入500ml冰水,用4×100ml甲苯提取。提取液合并,用碳酸氢钾溶液洗至无酸,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩,得92g粗品。经蒸馏,可得76g化合物(IV),收率80%,沸点165℃(≤100Pa)。
    77.5g(0.44mo1)对氯苯甲酰氯溶于275ml专用石油(沸点180~220℃)中加热至沸,在20min中,滴加41g(0.1lmo1)化合物(Ⅳ)。加毕,在190-195℃加热2~3h,至无氯化氢放出。冷至40℃,加入200ml乙醚。在室温下结晶后,再放入冰箱过夜。过滤收集结晶,用异丙醚洗,再用乙酸乙酯和异丙醚重结晶,得43.3g化合物(I),收率78%。化合物(I)再如方法2还原为阿西美辛。
  • 类别有毒物品
  • 毒性分级剧毒
  • 急性毒性口服-大鼠LD50:24毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 18 毫克/公斤
  • 可燃性危险特性可燃;加热分解释放极毒氮氧化物, 氯化物烟雾
  • 储运特性库房通风低温干燥
  • 灭火剂干粉、泡沫、砂土和水
安全信息
  • 危险品标志 T+
  • 危险类别码 26/27/28
  • 安全说明 22-25-36/37/39-45-24/25
  • 危险品运输编号 UN 2811
  • WGK Germany 3
  • HazardClass 6.1(a)
  • PackingGroup II
  • 海关编码 29339900
  • 毒性LD50 in male, female mice, male, female rats (mg/kg): 55.5, 18.42, 24.2, 30.1 orally; 34.1, 51.1, 38.1, 28.3 i.v. (Jacobi, Dell)
MSDS信息
阿西美辛 上下游产品信息
阿西美辛供应商更多
  • 公司名称:百灵威科技有限公司
  • 联系电话:400-666-7788 +86-10-82848833
  • 产品介绍: 中文名称:阿西美辛, COX抑制剂
    英文名称:Acemetacin, 98%, COX inhibitor
    CAS:53164-05-9
    纯度:98% 包装信息:25G;5G 备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
  •  
  • 公司名称:上海迈瑞尔化学技术有限公司
  • 联系电话:+86-(0)21-61259100(Shanghai) +86-(0)755-86170099(ShenZhen) +86-(0)10-62670440(Beijing)
  • 产品介绍: 中文名称:阿西美辛
    英文名称:AceMetacin
    CAS:53164-05-9
    纯度:>98.0%(GC)(T) 包装信息:5g;25g 备注:A2452
  •  
  • 公司名称:武汉易泰科技有限公司上海分公司
  • 联系电话:86-21-50328103 * 801、802、803、804 Mobile:18930552037
  • 产品介绍: 中文名称:阿西美辛
    英文名称:AceMetacin
    CAS:53164-05-9
    纯度:99% HPLC 包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
  •  
  • 公司名称:梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
  • 联系电话:021-67121386 / 800-988-0390
  • 产品介绍: 中文名称:阿西美辛
    英文名称:Acemetacin
    CAS:53164-05-9
    纯度:98.0% GC&T 包装信息:1G,,25G,5G 备注:试剂级
  •  
  • 公司名称:LGM Pharma
  • 联系电话:1-(800)-881-8210
  • 产品介绍: 英文名称:AceMetacin
    CAS:53164-05-9
    纯度:Typically NLT 98%
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