性状 所属类别 用途与作用 合成工艺与制法

阿西美辛价格

性状 所属类别 用途与作用 合成工艺与制法

阿西美辛 更多供应商 53164-05-9 阿西美辛 价格

性状

从石油醚得淡黄色细微结晶,熔点150-153℃。急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):55.5,18.42,24.2,30.1口服;34.1,51.1,38.1,28.3静脉注射。

所属类别

药物: 中枢神经系统用药: 非甾体消炎药

用途与作用

非甾体消炎镇痛药,有明显抑制炎症的作用。适用于风湿性关节炎、类风湿性关节炎、肌纤维组织炎、坐骨神经痛等的治疗。

合成工艺与制法

方法1:以在吲哚美辛的合成中得到的N-(4-甲氧基苯基)-4-氯苯甲酰肼为原料,和(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯(其制备见方法3)环合,得到[1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酰氧基]乙酸苄酯(I)。得到的苄酯(I)溶于冰醋酸中,在室温下在钯-炭催化剂上进行加氢,当氢吸收停止后,过滤去催化剂,滤液减压浓缩,残液加入石油醚中重结晶,得阿西美辛精品,熔点149.5~150.5℃,收率93%。$S001$S
方法2:以吲哚美新为原料。
在搅拌下,将180g(0.503mo1)吲哚美新溶于900ml无水二甲基甲酰胺,加入35g(0.253mo1)磨细和干燥的碳酸钾,在50℃下搅拌45min。在15min中,滴入128g(0.56mo1)溴乙酸苄酯,在50℃下搅拌3h。过滤,滤液浓缩,剩余物溶于氯仿,用水洗至中性,无水硫酸钠干燥。浓缩,异丙醚-乙酸乙酯重结晶,得228g化合物(I),收率89.5%,熔点96℃。
60g(0.12mo1)化合物(I)溶于700ml乙酸乙酯,加入6g 5%钯-炭催化剂,在40℃下氢化1h,吸收约2.921L氢气(20℃)。过滤,浓缩,往剩余物加入石油醚(40~60℃),使结晶完全,并在冰箱中放置12h。过滤,先空气中干燥,后真空干燥,得46g阿西美辛,收率93%,熔点150~153℃。$S002$S
方法3:以对甲氧基苯肼和(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯为原料。
(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯的制备。93.5g(0.68mo1)干燥碳酸钾悬浮于650ml无水二甲基甲酰胺,加热至40℃,在70min内滴入116.1g(1.0mo1)3-乙酰基丙酸。加毕,冷至30℃,加入229.1g(1.0mo1)2-溴乙酸苄酯。在50℃下反应4h。过滤除去无机盐,用甲苯提取。提取液浓缩,剩余物溶于400ml二氯甲烷,水洗至中性,无水硫酸钠干燥。浓缩,剩余物溶于。1000ml异丙醚,加入冷至-25℃的1500ml石油醚(40~60℃),于-15℃下放置1h。过滤,在22℃下真空干燥,得235g(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯,收率89%,熔点31.5~32.5℃,沸点176~178℃/1.20kPa。$S001$S
26.3g(0.19mo1)对甲氧基苯肼溶于125ml冰乙酸和450ml水,在搅拌下,滴入50g(0.19mo1)(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯,再搅拌1h。用甲苯提取,提取液水洗至中性,干燥,浓缩,得75.5g棕色油状的化合物(Ⅱ),直接用于下列反应。
将化合物(Ⅱ)直接溶于125ml无水吡啶,加入500ml无水乙醚,再在0℃加入43.5g对氯苯甲酰氯在250ml无水乙醚的溶液,在氮气保护下回流2h,冷却,水洗至中性,干燥,浓缩,得95g化合物(Ⅲ)的粗品。无需提纯,直接用于下步反应。
将化合物(Ⅲ)直接溶于380ml乙酸,在80℃下加热5min。减压浓缩,剩余物溶于氯仿,用碳酸氢钠溶液洗,并水洗至中性。用氧化铝层析,氯仿洗脱。浓缩后用乙醚重结晶,得10.6g化合物(I)。从对甲氧基苯肼计,收率11%。化合物(I)再如方法2还原为阿西美辛。$S002$S
方法4:对甲氧基苯肼和(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯也可先环合,再对氯苯甲酰化。
45.7g(0.26mo1)对甲氧基苯肼盐酸盐和69.2g(0.26mo1)(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯溶于260ml乙酸,先在28℃搅拌42h,再在50℃搅拌5h。蒸出150~180ml溶剂后,加入500ml冰水,用4×100ml甲苯提取。提取液合并,用碳酸氢钾溶液洗至无酸,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩,得92g粗品。经蒸馏,可得76g化合物(IV),收率80%,沸点165℃(≤100Pa)。
77.5g(0.44mo1)对氯苯甲酰氯溶于275ml专用石油(沸点180~220℃)中加热至沸,在20min中,滴加41g(0.1lmo1)化合物(Ⅳ)。加毕,在190-195℃加热2~3h,至无氯化氢放出。冷至40℃,加入200ml乙醚。在室温下结晶后,再放入冰箱过夜。过滤收集结晶,用异丙醚洗,再用乙酸乙酯和异丙醚重结晶,得43.3g化合物(I),收率78%。化合物(I)再如方法2还原为阿西美辛。$S001$S

阿西美辛价格(试剂级)

  • 更新日期 2024-01-25
  • 产品编号 HY-B0482
  • 品牌 
  • 产品信息 阿西美辛  Acemetacin
  • CAS号 53164-05-9
  • MDL号 
  • 规格与纯度 
  • 包装 500mg
  • 价格 500
  • 库存信息 In-stock

  • 更新日期 2024-01-25
  • 产品编号 HY-B0482
  • 品牌 
  • 产品信息 阿西美辛  Acemetacin
  • CAS号 53164-05-9
  • MDL号 
  • 规格与纯度 
  • 包装 10mM * 1mLin DMSO
  • 价格 550
  • 库存信息 In-stock

  • 更新日期 2024-01-25
  • 产品编号 HY-B0482
  • 品牌 
  • 产品信息 阿西美辛  Acemetacin
  • CAS号 53164-05-9
  • MDL号 
  • 规格与纯度 
  • 包装 1g
  • 价格 600
  • 库存信息 In-stock

  • 更新日期 2024-01-25
  • 产品编号 HY-B0482
  • 品牌 
  • 产品信息 阿西美辛  Acemetacin
  • CAS号 53164-05-9
  • MDL号 
  • 规格与纯度 
  • 包装 5G
  • 价格 1100
  • 库存信息 In-stock

  • 更新日期 2024-01-16
  • 产品编号 A2452
  • 品牌 
  • 产品信息 阿西美辛  Acemetacin
  • CAS号 53164-05-9
  • MDL号 
  • 规格与纯度 >98.0%(GC)(T)
  • 包装 1g
  • 价格 110
  • 库存信息 14

  • 更新日期 2024-01-16
  • 产品编号 A2452
  • 品牌 
  • 产品信息 阿西美辛  Acemetacin
  • CAS号 53164-05-9
  • MDL号 
  • 规格与纯度 >98.0%(GC)(T)
  • 包装 5g
  • 价格 195
  • 库存信息 1

  • 更新日期 2024-01-16
  • 产品编号 A2452
  • 品牌 
  • 产品信息 阿西美辛  Acemetacin
  • CAS号 53164-05-9
  • MDL号 
  • 规格与纯度 >98.0%(GC)(T)
  • 包装 25g
  • 价格 690
  • 库存信息 1

  • 更新日期 2024-01-16
  • 产品编号 S2602
  • 品牌 
  • 产品信息 阿西美辛  Acemetacin
  • CAS号 53164-05-9
  • MDL号 
  • 规格与纯度 
  • 包装 50mg
  • 价格 790.13
  • 库存信息 现货

  • 更新日期 2024-01-16
  • 产品编号 XW531640591
  • 品牌 
  • 产品信息 阿西美辛  
  • CAS号 
  • MDL号 
  • 规格与纯度 
  • 包装 25g
  • 价格 191
  • 库存信息 请询货期

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