三丁基膦

无色透明液体。有大蒜样气味。可溶于大多数有机溶剂，微溶于乙腈和水。在空气中被氧化而放出热量，并转化为氧化膦。大鼠经口750mg/kg。三丁基膦与大多数常用的三配位磷试剂不同，三丁基膦是一种亲核试剂。它是相对较弱的碱（在 MeNO3 中pKa=8.70，在甲醇中 pKa = 5.60) 。使用时溶剂不必严格除氧，但需要用惰性气体保护。三丁基膦与二硫化物及醇反应可生成相应的硫醚和Bu3PO，与二硫化物和羧基反应可以得到硫酯。

三丁基膦在工业上通过磷化氢和丁烯的反应得到，该加成反应为自由基机理，不遵循马氏规则。

PH3+ 3CH2=CHCH2CH3→ P(CH2CH2CH2CH3)3

在实验室可以通过相应的格氏试剂和三氯化磷反应得到。

3 BuMgCl + PCl3→ PBu3+ 3 MgCl2

三丁基膦易燃且有臭味，可在惰性气体保护下室温。与空气接触可以发生自由基链反应而被氧化，产生三丁基氧膦和二丁基亚膦酸丁酯。因此，使用前通常需要经过减压蒸镏进行纯化。

三丁基膦是重要的有机膦配体，广泛用于过渡金属有机合成。可作为还原剂，还原打开蛋白质中的双硫键，也可还原羰基和环氧基；还可作为烯烃聚合催化剂、二苄醇的羰基化催化剂、聚丁二烯的氨甲基化催化剂，不饱和类固醇选择加氢催化剂。 有机合成中三丁基膦可作为强还原剂，也可以做为高效催化剂来使用，三丁基膦是石油化工生产中所用均相催化剂的主要配体。还可以作为各种表面活性剂，相转移催化剂和杀菌剂的反应起始原料。 有毒物品 口服-大鼠 LD50: 750 毫克/立方米 明火可燃;受热分解产生有毒磷氧化物烟雾;遇空气自燃;与氧化剂起作用 库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放 干粉、泡沫、二氧化碳、砂土。