三丁基膦

三丁基膦，无色透明液体。不溶于水，溶于有机溶剂。在空气中被氧化而放出热量,并转化为氧化膦，是一种重要的有机膦配体，广泛用于过渡金属有机合成。可作为还原剂，还原打开蛋白质中的双硫键，也可还原羰基和环氧基；还可作为烯烃聚合催化剂、二苄醇的羰基化催化剂、聚丁二烯的氨甲基化催化剂，不饱和类固醇选择加氢催化剂。三丁基膦是在室温是油状液体，具有令人恶心的气味。它缓慢和空气中的氧反应，迅速和其它氧化剂反应，生成氧化膦。它通常用空气隔绝技术保存。

基本信息

中文名 三丁基膦

外文名 Tributyl phosphine

别名 TBUP;三正丁基膦

化学式 C12H27P

分子量 202.32

CAS号 998-40-3

EINECS号 213-651-2

熔点 5℃

沸点 240.0～242.0℃、121～122 (2.133×10Pa)

水溶性 不溶于水，可混溶于甲醇、乙醚、乙醇、苯。

密度 0.817(20℃)

外观 无色液体。具有大蒜样气味。

闪点 37

结构式

(C4H9)3P

RTECS号  SZ3270000

包装分类 Z01

反应

三丁基膦和氧反应，生成三丁基氧化膦：

2 PBu3 + O2 → 2 OPBu3

这个反应可以快速发生，因此三丁基膦在储存时应隔绝氧气。

它容易发生烷基化反应，如和氯化苄反应，生成季𬭸盐：

PBu3 + PhCH2Cl → [PhCH2PBu3]Cl

三丁基膦可以在过渡金属配合物中作为配体，可以用于制备低氧化态的配合物。它比三甲基膦更加便宜，且对空气的敏感程度更低。尽管它的配合物大多数都是十分易溶的，但是相比于刚性的膦配体来说，它们较难于结晶。另外，其1H NMR性质较难解释，可以掩盖其它配体的信号。和其它叔膦相比，致密 (锥角: 136°)而basic(χ参数: 5.25 cm−1)。

制备

三丁基膦在工业上通过磷化氢和丁烯的反应得到，该加成反应为自由基机理，不遵循马氏规则。

PH3 + 3CH2=CHCH2CH3 → P(CH2CH2CH2CH3)3

在实验室可以通过相应的格氏试剂和三氯化磷反应得到。

3 BuMgCl + PCl3 → PBu3 + 3 MgCl2