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叶黄素酯

叶黄素酯

中文名称:叶黄素酯
英文名称:Lutein ester
CAS号:
分子式:
分子量:0
EINECS号:
Mol文件:Mol File
叶黄素酯 结构式

叶黄素酯 用途与合成方法

叶黄素酯是类胡萝卜素脂肪酸酯,化学名称是叶黄素二棕榈酸酯,易溶于有机溶剂,广泛存在于玉米、甘蓝、万寿菊等植物,其中在万寿菊中含量最为丰富。叶黄素酯是人眼视网膜、黄斑区域的主要组成物质,其抗氧化能力强,防止自由基对眼部的氧化损伤,改善眼部微循环,预防老年白内障、保护视网膜、预防视神经萎缩等多重功效,叶黄素酯必须从食物中摄取。

在常温下,高纯度的叶黄素酯(含量60%-95%)呈金黄色酯橙红色粉末,它易溶于氯仿、二氯甲烷、二氯化碳、等氯代烃,可溶于正已烷、丙酮、乙酸乙酯、乙醇等溶剂,其稳定性强于叶黄素,只有在高温、强酸、铁离子和氧等因素下对叶黄素酯破坏较大。
叶黄素酯
大部分存在于自然界中的叶黄素酯可分为反式叶黄素酯和顺式叶黄素酯,基本都以全反式分子构型为主。全反式叶黄素酯又可分为:叶黄素单酯和叶黄素二酯。它广泛存在于万寿菊花、南瓜、甘蓝、首糟等植物体内。其中,在万寿菊花中含量最为丰富,高达30%至40%。在万寿菊花和其它植物中,叶黄素一般与脂肪酸(如月桂酸、棕桐酸等)结合成酯的形式存在。

叶黄素酯是叶黄素和一分子或两分子的脂肪酸形成的化合物,其稳定性强于叶黄素,只有在高温、强酸、氧等因素对其破坏性大;叶黄素酯含有脂肪酸基团,可以在人体内自然水解为游离态叶黄素,易于吸收,生物利用率远高于叶黄素晶体。

从万寿菊花朵中提取叶黄素酯的方法,包括以下步骤:

1)取1kg万寿菊花颗粒,向其加入12kg的正己烷液体,使其充分均匀混合得到万寿菊花颗粒的悬浊液,将其悬浊液静置于室温下25℃,4h,通过离心除去花朵泥,得到的滤液,即万寿菊浸膏;

2)在过滤后,在25℃下,向所得万寿菊浸膏中加入乙醇溶液,并不断搅拌4h,使其充分溶解;

3)在完全溶解后,向其缓慢滴加10LCaCl2溶液,同时要保持加热状态并不断搅拌,滴加完后,继续搅拌1h,使其充分反应;

4)在反应完全后,将所得溶液静置6h,倾出上层清夜,再将不溶物过滤,而将所得清夜浓缩后,继续静置15h,过滤,得暗红色粉末结晶叶黄素酯粗品;

5)将所得的叶黄素酯粗品用乙醇溶液洗涤2次,烘干后可得到纯度较高的叶黄素脂。

叶黄素酯其实就是由叶黄素和脂肪酸形成的化合物,也是自然界的事物中自然存在的一种营养成分。叶黄素酯大多是从万寿菊花中提取的,然后经过人体内分解成叶黄素。
 叶黄素酯也存在于许多的水果和蔬菜都中。跟叶黄素大量存在于绿色蔬菜(菠菜、羽衣甘蓝和西兰花等)不同,叶黄素酯主要存在于黄色和橙色的水果和蔬菜中,特别是杏子,桃子,玉米,辣椒。
根据有关的研究表明,叶黄素酯因其光热稳定性,以及对人体PH值的耐受范围均均优异于叶黄素,因此叶黄素酯生物利用率高出叶黄素61.6%,生物利用率高,这就可免于摄入过程中在途经胃部时消耗和损失。

叶黄素会通过两种方式保护黄斑:
1)滤过蓝紫光、紫外线:晶状体和黄斑区的黄斑色素叶黄素和玉米黄质能过滤掉蓝光,避免蓝光对眼睛的损害;
2)抗氧化:视神经不可再生,极易受到有害自由基的伤害,叶黄素的抗氧化作用可抑制有害自由基的形成,阻止活性氧自由基对正常细胞的破坏。 2008年5月26(卫生部公告2008年第12号)文件:国家卫生部确立批准叶黄素酯为功能性新资源食品。
在普通食品中的应用
叶黄素酯可以应用与焙烤食品、乳制品、饮料、即食谷物、冷冻饮品、调味品和糖果,但不包括婴幼儿食品。使用量为:≤12mg/天。
在保健食品中的应用
根据国家食品药品管理局数据显示,目前国产保健食品中,以叶黄素酯为主要原料的产品有265个,所声称的保健功能主要是缓解视疲劳。

叶黄素酯的着色作用
天然叶黄素酯是一种重要的类胡萝卜素脂肪酸酯,主要的构型为全反式,具有C=C长链的发色集团,表现出艳丽的金黄,两侧没有活泼的羟基,因此也就决定叶黄素酯是一种弄十分稳定的食品着色剂。对光、热和空气非常稳定,可广泛使用于食品、饮料、化妆品等应用领域,具有广阔的应用前景。同时,它经过乳化以后,可以制成水溶性着色剂。天然叶黄素酯将替代化学合成的食用级着色剂,提高人们的健康水平。

预防ADM用途
叶黄素的一个重要的生物学功能就是保护视网膜,防止紫外线的损伤。目前,全球发现的老年性黄斑变性(ADM)是65岁以上人群的主要致盲眼病。
天然叶黄素酯和玉米黄素酯被摄入人体内后,在人体脂肪酶的作用下,水解成游离态的叶黄素和玉米黄素。他们以高浓度沉积于人眼底黄斑中,可作为近紫外蓝光的吸收剂,通过捕获自由基、防止或降低氧化和自由基对视网膜带来的伤害而行驶保护作用,可以有效降低ADM的发生率。

增强免疫作用
最新的研究发现,在动物的整体水平上,向体内补充叶黄素可以促进抗原刺激的淋巴细胞增殖反应,并可影响细胞表面分子的功能性表达。叶黄素对细胞免疫的调节作用主要表现在与细胞凋亡和基因调节的关系上。

护肤保心作用
叶黄素酯作为一种强抗氧化剂可抑制活性氧自由基活性,能阻止活性氧自由基对正常皮肤细胞的破坏。因此,叶黄素酯可以被制成多种护肤用品和化妆品,用来保护皮肤的健康,防止皮肤受损。

有研究指出,经常食用类胡萝卜素的人群患心血管疾病的危险性降低。1994年,Morrs等研究发现,血液中总类胡萝卜素水平与冠心病的发病危险成反比。

着色作用;抗氧化作用;眼睛黄斑区色素补充剂,预防黄斑变性及视网膜色素变性,对预防老年视力退化和失明症作用显著,也可预防心血管硬化、冠心病和肿瘤等疾病。广泛应用于食品着色、医药保健、化妆品等领域。

一种高纯度叶黄素酯的制备、稳态化及其污染物脱除方法,其特征在于该方法包括以下步骤:
(1) 在20~70℃条件下,溶解万寿菊花粒于正丁烷或丙酮中,搅拌0.5~5小时,充分提取其中的有效成分,过滤,得到提取液;
(2) 为了脱除万寿菊花粒中的重金属.农药残留和乙氧基喹啉,经过反复实验,决定加入吸附剂,将步骤(1)中得到的提取液加入吸附剂,在20~70℃下搅拌0.5~5小时并过滤,收集母液;
(3) 将步骤(2)中得到的母液真空干燥,脱去溶剂得到浓缩物,从而去除提取花粒时带入的正丁烷或丙酮;
(4) 将步骤(3)中得到的浓缩物溶于异丙醇或丁醇,20~70℃下搅拌0.5~5小时,形成均一溶液后缓慢降温至-10~10℃,保持6~18小时后过滤;
(5) 用低级醇洗涤异丙醇或丁醇结晶过滤得到的滤饼,以除去异丙醇或丁醇和溶于低级醇的杂质,低级醇洗涤后的滤饼加入抗氧化剂,再干燥除去残留的低级醇,最终得到高纯度的叶黄素酯。
食用量≤12 毫克/天
适用食品类别使用范围 焙烤食品、乳制品、饮料、即食谷物、冷冻饮品、调味品和糖果,但不包括婴幼儿食品
批准日期2008-05-26
公告号卫生部2008年第12号
公告标题卫生部关于批准嗜酸乳杆菌等7种新资源食品的公告
质量要求

性状

深红棕色细小颗粒

叶黄素二棕榈酸酯含量

> 55.8%

玉米黄质酯含量

< 4.2 %

溶剂残留

正己烷

<10 ppm

乙醇

<10 ppm

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中文名称:叶黄素酯
英文名称:Lutein ester
纯度:99
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中文名称:叶黄素酯
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CAS:247-17-1
纯度:10%HPLC
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