6-氯-8-氨基喹啉

68527-66-2

5470-75-7

合成方法2: 6-氯-8-氨基喹啉的制备（实施例化合物4的前体）; 向搅拌中的6-氯-8-硝基喹啉（合成方法1; 1.00 g, 4.79 mmol）在水（20 mL）中的悬浮液中依次加入乙酸（0.82 mL, 14.3 mmol）和铁粉（1.61 g, 28.8 mmol）。将反应混合物加热至接近回流温度，维持1.5小时后冷却至室温。在持续搅拌下，向反应体系中加入固体氢氧化钠（0.65 g, 16.3 mmol）和乙酸乙酯（30 mL）。随后加入硅藻土（30 mL），将浆液通过抽滤分离。滤饼用乙酸乙酯洗涤。合并的滤液依次用碳酸氢钠水溶液洗涤，经硫酸钠干燥后浓缩。所得棕色粘稠油状物通过硅胶快速色谱法（洗脱剂: 己烷/乙酸乙酯）纯化，得到黄色固体产物0.57 g（收率67%）。产物表征数据: 1H NMR (CDCl3) δ 8.71 (dd, J = 4.2, 1.5 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 8.3, 1.5 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 8.3, 4.2 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 5.09 (br s, 2H) ppm。

参考文献：

[1] Monatshefte fuer Chemie, 1994, vol. 125, # 6/7, p. 723 - 730

[2] Patent: US2007/254894, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 21

[3] Patent: US2003/32645, 2003, A1

[4] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1577