6-羟基吲唑
中文名称:6-羟基吲唑
英文名称:6-Hydroxyindazole
CAS号:23244-88-4
分子式:C7H6N2O
分子量:134.14
EINECS号:245-519-5
Mol文件:23244-88-4.mol
6-羟基吲唑 性质
| 熔点 | 217.0 to 221.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 366.5±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.434±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.17±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至黄色至橙色 |
| InChI | InChI=1S/C7H6N2O/c10-6-2-1-5-4-8-9-7(5)3-6/h1-4,10H,(H,8,9) |
| InChIKey | NUYZVDBIVNOTSC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC(O)=C2)C=N1 |
| CAS 数据库 | 23244-88-4 |
6-羟基吲唑 用途与合成方法
6-羟基吲唑为淡棕色粉末,是一种重要的医药中间体,用于构建活性药物分子母核,在小分子化学药物的合成、筛选等领域具有广阔的应用前景。6-羟基吲唑具有神经保护作用。
吲唑及其衍生物具有多种生物学活性,如抗炎、抗肿瘤、抗氧化、降血糖、抗HIV、抗结核、抗血小板、5-HT3受体拮抗作用等。此外,吲唑衍生物还广泛应用于除草剂、染料等。吲唑最早定义为“吡唑环并苯环”,属于唑类家族,只含有碳、氢、氧3种元素,是含10电子的芳香杂环。理论上,根据两个氮原子上是否有氢原子,吲唑存在两种互变异构形式,即1H-吲唑和2H-吲唑。吲唑上无取代基时,主要以1H-吲唑形式存在。

图16-羟基吲唑合成反应式
将2-甲基-5-羟基苯胺(2)40.0g(262.8mmol)加入400mL冰醋酸中,50℃搅拌至溶解,分批缓慢加入亚硝酸钠36.3g(525.6mmol),50℃反应3小时。减压蒸除溶剂,加入冷水200mL,搅拌3小时,用无水碳酸钾调pH值至8左右,抽滤,干燥,得6-羟基吲唑。
将NaNO2(63.9g,0.9259mol)溶于2.3L水中,室温下滴加浓盐酸至pH为2~3。再将6-氨基吲唑的四氢呋喃溶液缓慢滴入NaNO2的水溶液中。滴加完后室温搅拌30min,过滤得6-羟基吲唑。
化学性质
淡棕色固体 安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | NK8010000 |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
| 毒性 | mouse,LD50,intravenous,180mg/kg (180mg/kg),U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04549, |
6-羟基吲唑 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-05-22 | XW232448841 | 6-羟基吲唑 | 23244-88-4 | 1G | 130 |
| 2025-05-22 | H1359 | 6-羟基吲唑 | 23244-88-4 | 1g | 175 |
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产品介绍:
中文名称:6-羟基吲唑
CAS:23244-88-4
纯度:99%
包装信息:1kg;25kg
备注:大货
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产品介绍:
中文名称:6-羟基吲唑
英文名称:6-Hydroxyindazole
CAS:23244-88-4
纯度:98.0%(GC&T)
包装信息:1G
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
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产品介绍:
中文名称:6-羟基吲唑
英文名称:6-Hydroxyindazole
CAS:23244-88-4
纯度:98.0% GC&T
包装信息:1G
备注:试剂级
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CATO_6-羟基吲唑_23244-88-4_97%
广州佳途科技股份有限公司
2026-02-10
化合物 6-Hydroxyindazole|T67133|TargetMol
上海陶术生物科技有限公司
2026-01-06